Впервые идея создания такой машины, как Ан-2 - многоцелевого самолета короткого взлета и посадки грузоподъемностью 1000-1500кг для обслуживания труднодоступных районов страны, использования для нужд сельского хозяйства и применения в качестве легкого военно-транспортного, была выдвинута Антоновым в октябре 1940 года. Разработанный им тогда эскизный проект "Самолета N4" имел бипланную схему, выгодную с точки зрения обеспечения высоких взлетно-посадочных качеств самолета, и трехкилевое оперение. Проект был отклонен из-за малой скорости полета - не более 300км/ч. Загипнотизированные борьбой за скорость (под лозунгом "Быстрее, дальше, выше всех!") военные не могли понять необходимости создания самолета, построенного на принципах малых скоростей и высоких взлетно-посадочных качеств.

В августе 1944 года Антонов переделывает свой проект в грузовой самолет-биплан, которому дает название "Везделет". Основная идея проекта заключалась в том, чтобы улучшить взлетно-посадочные характеристики самолета за счет некоторых других его качеств настолько, чтобы, если не сравнять его с геликоптером, то хотя бы приблизить к нему. Проект был снова отклонен по причине нецелесообразности создания подобного класса самолетов.

Антонов решил заниматься проектом самостоятельно и обратился к Яковлеву с просьбой освободить его от обязанностей первого зама. Яковлев не хотел отпускать Антонова, но и препятствовать его начинанию не стал. В качестве компромисса он предложил Олегу Константиновичу выехать в Новосибирск, чтобы возглавить филиал своего ОКБ. Анализируя послевоенное состояние народного хозяйства страны Антонов все больше убеждался в необходимости многоцелевого самолета именно такой размерности. В Новосибирске вокруг него собирается небольшой коллектив единомышленников, в котором не было и десяти инженеров, - ядро будущего нового ОКБ. Они разворачивают планомерную работу над проектом, а сам Антонов продолжает настойчиво бороться за его реализацию.

В мае 1946 года было наконец принято решение о разработке самолета и об организации нового ОКБ под руководством Антонова.

Первый полет сельскохозяйственного варианта (СХ-1) самолета состоялся 31 августа 1947 года. Самолет имел очень короткий разбег и уверенно набирал высоту сразу после отрыва, по технике пилотирования самолет прост и доступен летчикам ниже средней квалификации, при этом прощая грубые ошибки. С брошенным управлением самолет выходит из спирали на режим горизонтального полета, с выпущенными предкрылками его невозможно довести до режима срыва. При вынужденных посадках на этом самолете можно без риска производить посадку на проселочные дороги и ограниченные площадки. Для разбега Ан-2 хватало 30м, для пробега после посадки около 100м.

В ходе госиспытаний сложилось мнение, что самолет вообще не боится потери скорости и не может сорваться в штопор. Специальных испытаний на штопор программа не предусматривала, поэтому было принято решение выполнить полет для определения минимальной скорости. В полете с полностью отклоненными закрылками и предкрылками при взлетной мощности мотора самолет "повис на винте", заняв чуть не вертикальное положение. Эффективность рулей и элеронов сохранялась вплоть до скорости 45-40км/ч, затем самолет "клюнул" на нос и свалился на крыло. После установки рулей на вывод машина, прекратив вращение, перешла в крутое пикирование, а затем в горизонтальный полет.

Производственные испытания самолет проходил на Украине и когда стал вопрос о выборе завода для серийного выпуска самолета, по ходатайству Хрущева производство самолета было начато на Киевском заводе. А в декабре 1952 года вышел приказ и о перебазировании из Новосибирска в Киев ОКБ Антонова.

В апреле 1952 года успешно завершились испытания Ан-2 на лыжном шасси. Дюралюминиевые прямоугольные в плане лыжи были впервые снабжены тормозами гребенчатого типа с пневмо-управлением. Благодаря этому управляемость Ан-2 на лыжах практически не изменились по сравнению с машиной на колесном шасси. Главной проблемой, затруднявшей применение таких самолетов, стало примерзание полозьев лыж к снежному насту на стоянке. В Польше серийно выпускался полярный вариант An-2PK с подогреваемыми лыжами.

Широкое применение Ан-2 привело к подлинному перевороту в освоении крайних широт страны. Ан-2 стали непременными участниками научно-исследовательских экспедиций в Арктике и Антарктике.

В 1958 году право на производство антоновского биплана было передано Польше. Выпуск Ан-2 польским заводом WSK PZL-Mielec продолжался до 2002 года, при этом было построено более 11 тысяч самолетов.

Китайские самолетостроители получили документацию на производство Ан-2 в октябре 1956 года. Под обозначением Y-5 самолет выпускался заводами Nanchang и Shijiazhuang. Небольшими партиями постройка вариантов самолета Y-5 продолжалась даже в 2004 году.

• Ан-2Т - базовый вариант Ан-2, предназначенный для перевозки грузов массой до 1500кг. Для крепления грузов внутри кабины по бортам и на полу имеются швартовочные узлы
• Ан-2ТП - транспортно-пассажирский самолет, в грузовой кабине которого были установлены 10 откидных сидений
• Ан-2ТД - транспортно-десантный самолет, оборудованный тросами для карабинов вытяжных фалов и сигнализацией для десантников
• Ан-2СХ (Ан-2М) - сельскохозяйственный вариант Ан-2, отличался наличием спецоборудования
• Ан-2П - пассажирский вариант самолет Ан-2. Салон самолета отделан звукопоглощающими материалами, установлено 10-14 мягких пассажирских кресел
• Ан-2В (Ан-4) - с поплавковым шасси (водный). В серии назывался Ан-4, в Польше выпускался под обозначением An-2M (morsky)
• Ан-2ЛП - лесопожарный вариант. При разбеге по водной поверхности на скорости 65-90км/ч в днище поплавков (емкостью 630л каждый) открывались створки, и осуществлялся забор воды.
• Ан-2Л - лесозащитный вариант, оборудованный ампульной противопожарной установкой (три кассеты по 120 стеклянных литровых ампулам). Испытания показали неэффективность системы
• Ан-2ЗА (Ан-6 Метео) - самолет метеоразведки (зондирования атмосферы), высотная модель с турбокомпрессором и дополнительной кабиной впереди киля для наблюдателя
• Ан-2В - высотный вариант. Отличался от Ан-6 отсутствием кабины метеоролога. Использовался для разведки погоды
• Ан-2Ф - самолет корректировщик огня (фоторазведчик). От базовой модели отличался измененной хвостовой частью фюзеляжа, в которой размещалась полностью остекленная кабина наблюдателя. Оперение было заменено на двухкилевое.
• Ан-3 - модифицированный Ан-2 с турбовинтовым двигателем ТВД-20.