В начале пятидесятых годов советская военно-транспортная авиация не располагала самолетом, отвечающим современным требованиям. Наиболее совершенным транспортным самолетом был Ил-12Д, созданный на базе пассажирского Ил-12. В июле 1954 года ОКБ Антонова подготовила эскизный проект десантно-транспортного самолета с двумя турбовинтовыми двигателями. Машина имела максимальную грузоподъемность 8т, была оснащена шасси высокой проходимости и большим хвостовым люком. Испытания Ан-8 начались в феврале 1956 года.

Самолет Ан-8 построен по аэродинамической схеме свободнонесущего высокоплана. фюзеляжа в средней части прямоугольное со скруглёнными углами и закруглённой верхней частью. Крыло прямое, трапецевидное в плане. Механизация крыла состоит из двухщелевых закрылков и двухсекционных элеронов. Шасси трёхопорное с пневматиками низкого давления, позволяющие самолёту базироваться на грунтовых аэродромах. Кабина экипажа герметичная, а грузовая кабина негерметизирована. Прототип оснащался двигателями ТВ-2Т мощностью 6250л.с., а на крыле были установлены предкрылки, от которых позже отказались.

Специфика разрабатываемого самолета поставила перед коллективом ОКБ ряд сложных проблем, требовавших проведения большого объема теоретических и экспериментальных исследований. Особую сложность вызвало конструктивное решение хвостовой части фюзеляжа с большим грузолюком. Незамкнутый контур фюзеляжа плохо воспринимал нагрузки от хвостового оперения. Проведенные прочностные испытания модели в масштабе 1:10 с точным воспроизведением всех узлов и соединений, позволили выбрать оптимальный вариант конструкции люкового отсека.

Для изучения взаимного влияния самолета и десантируемых с него в воздухе грузов были проведены летные исследования на масштабных моделях фюзеляжа, которые подвешивались под крыльями Ан-2. Эти эксперименты позволили разработать требования к десантно-транспортному оборудованию и парашютным системам, отработать безопасную методику воздушного десантирования техники, в частности, метод срыва груза с помощью вытяжных парашютов.

В феврале 1956 года самолет Ан-8 был впервые поднят в воздух. В ходе испытаний были выявлены неудовлетворительные штопорные характеристики, недостаточная путевая устойчивость, шимми передней опоры шасси и ряд других дефектов. Двигательная установка ТВ-2Т имела ненадежный запуск, неустойчиво работала на больших высотах и обладала малым ресурсом.

В течение полугода опытную машину модифицировали, в частности, увеличили площадь форкиля и установили на фюзеляже противоштопорные интерцепторы, оснастили новыми, существенно более легкими двигателями АИ-20Д. Серийный выпуск Ан-8 начался в 1958 году.

Освоение Ан-8 в строевых частях проходило непросто. За первые три года эксплуатации было потеряно пять самолетов этого типа. В процессе эксплуатации "восьмерки" дорабатывались. Для повышения автономности самолета в левом обтекателе шасси был установлен турбоагрегат ТГ-16. Демонтировали противоштопорные фюзеляжные интерцепторы, так как эффективность их оказалась невысокой. Обшивку бортов в зоне воздушных винтов дополнительно усилили внешними накладками. Эти заметно выделяющиеся металлические полоски стали "визитной карточкой" машины.

Всего был построен 151 самолет Ан-8, после чего производство переключилось на четырехдвигательный самолет Ан-12. На вооружении военно-транспортной авиации Ан-8 оставались до 1970 года, но и после этого они еще долго использовались как в России, так и в других странах. Официально АНТК им.Антонова отказалось от поддержки еще летающих самолетов только в 2004 году.

Прорабатывался и пассажирский вариант машины. Самолеты отличались только конструкцией фюзеляжа: пассажирский вариант имел удлиненный герметичный фюзеляж круглого поперечного сечения, в котором размещались 57 пассажиров. Кресла в салоне устанавливались спинками вперед, что повышало безопасность пассажиров во время аварийной посадки. Работы по машине были прекращены на стадии натурного макета.