После эммиграции в США Игорь Сикорский несколько лет проработал учителем и только в 1923 году ему, при поддержке бывших русских офицеров, удалось основать авиастроительную компанию Sikorsky Aero Engineering. Среди людей, вложивших свои средства в эту компанию, был и композитор Сергей Рахманинов.

Весной компания, насчитывавшая всего полдюжины штатных служащих, приступила к работе. Производственной базой стала ферма одного из друзей Сикорского. Завод представлял собой навес, где производилась сборка. Чертежники работали в отведенном им углу курятника, в другом углу располагалась мастерская. К началу мая компанией был построен S-29 - один из первых в Америке двухмоторных самолетов. Денег на покупку новых двигателей не хватало, поэтому на самолет установили отремонтированные Hispano-Suiza мощностью 200л.с.

Самолет выглядел очень привлекательно: крылья и фюзеляж обшиты дюралем, внушительная бипланная коробка, мощное шасси. Пассажирский салон, который можно было быстро преобразовать в грузоотсек, размещался в центроплане, а открытая кабина летчика - ближе к хвосту. Весь самолет находился в поле зрения пилота. После нескольких пробежек в мае 1924 года самолет был готов к первому полету. Практически все сотрудники небольшой компании залезли в пассажирскую кабину и самолет, старые двигатели которого не выдавали заявленной мощности, с трудом поднялся в воздух и рухнул на площадку для гольфа. К счастью, никто серьезно не пострадал, но самолету был причинен немалый ущерб.

Восстановлен самолет был к середине лета. На этот раз на него установили двигатели Liberty мощностью 400л.с. В начале сентября самолет был опробован на рулежках, пробежках и подлетах и в сентябре был выполнен первый успешный полет. После незначительных доработок Сикорский приступил к демонстрационным полетам. Самолет имел максимальную скорость 185км/ч и неплохие взлетно-посадочные характеристики. Он стал использоваться в чартерных рейсах и сделал несколько сот полетов для перевозки пассажиров и грузов. Самолет интенсивно и безаварийно эксплуатировался в течение длительного периода. Машина имела достаточный запас прочности, шасси позволяло использовать самолет с неподготовленных площадок. Двигатели были легко доступны для обслуживания и мелкого ремонта даже в полете. Размещение и крепление силовой установки давало возможность в случае необходимости быстро менять двигатели в простых аэродромных условиях. Бензобаки размещались вне фюзеляжа рядом с двигателями в крыле, что снижало вероятность пожара. Машина могла держать горизонтальную скорость на одном двигателе. В управлении самолет был легким и удобным. Поворотный стабилизатор давал возможность использовать машину в расширенном диапазоне центровок.

В 1929 году самолет приобрел Roscoe Turner, а позже его использовал Howard Hughes при съемках фильма "Hell's Angels". В этом фильме самолет S-29 играл роль немецкого бомбардировщика минувшей мировой войны. На него поставили вооружение и нанесли соответствующую окраску. По замыслу создателей фильма, бомбардировщик был сбит американскими летчиками. Самолет загрузили горючим материалом и на заданной высоте экипаж покинул горящий самолет на парашютах. Так закончился путь самолета, который вновь открыл своему конструктору дорогу в небо.