В мировой авиации имя русского конструктора Игоря Ивановича Сикорского связано, прежде всего, с вертолётами. Еще в 1910 году студент Киевского политехнического института Сикорский строит свой первый беспилотный геликоптер соосной схемы с двигателем "Анзани" мощностью 25л.с. Экспериментальная машина слабо напоминала летательный аппарат: не было ни фюзеляжа, ни кресла пилота. Впервые в России аппарат вертикального взлёта смог поднять в воздух собственный вес в 180кг. Теории винтокрылых аппаратов в то время еще не существовало и Сикорский полностью переключился на аэропланы.

После событий 1917 года, Сикорский уезжает в США, где организует фирму по постройке гидросамолётов. Однако винтокрылые аппараты увлекают Сикорского и в 1939 году он создает свой первый реально полетевший вертолёт - VS-300. За этой машиной последовал двухместный R-4, выполненный по одновинтовой схеме с рулевым винтом, который стал первым вертолётом, принятым на вооружение армии США.

Сильный толчок в развитии вертолётостроения дала корейская война. Сикорский в 1948 году приступил к постройке тяжёлого вертолёта S-55.

Компоновка первых вертолётов Сикорского была типичной для лёгких поршневых машин. Двигатель стоял под несущим винтом, а лётчик с пассажиром находились в носовой части. Для новой машины Сикорский применил иную компоновку и расположил грузовую кабину непосредственно под осью несущего винта. При этом положение груза и его величина практически не влияли на изменение центра тяжести. Двигатель ставился в передней части фюзеляжа, где был доступен для обслуживания и ремонта. Двухместная кабина лётчиков с великолепным обзором находилась над грузо-пассажирским отсеком, а трансмиссионный вал от двигателя к планетарному двухступенчатому редуктору проходил между креслами пилотов. Подобная компоновка стала классической для тяжёлых поршневых вертолётов.

Втулка несущего трёхлопастного винта выполнялась с совмещёнными вертикальными и горизонтальными шарнирами. Четырёхстоечное шасси обеспечивало отличную устойчивость машины на стоянке, что важно при палубном базировании. Для удобства загрузки и выгрузки по правому борту находилась сдвижная дверь. После первых лётных испытаний сзади фюзеляжа под хвостовой балкой установили ребро-кронштейн. Оно повышало жёсткость и прочность балки, а также улучшало аэродинамику вертолёта.

Первый вертолёт получил, кроме фирменного обозначения S-55, ещё и военный опытный индекс YH-19A. Впервые эта машина поднялась в воздух в ноябре 1949 года. Начальную партию из пятидесяти серийных Н-19А с доработанным хвостовым оперением ВВС США заказали в 1951 году. Далее последовала модификация Н-19В с мотором Wright R-1300-3 мощностью 700л.с. и новым рулевым винтом меньшего диаметра с лопастями большей хорды.

Поисково-спасательный вариант SH-19B был оснащен лебёдкой над грузовой дверью, позволяющей поднимать людей из воды и других труднодоступных мест.

Вслед за военно-воздушными силами, S-55 заказали Армия США. В Морской пехоте вертолет получил обозначение HRS-1, а в Военно-морском флоте - H04S-1. В 1962 году обозначения всех военных вариантов S-55 были приведены к одному индексу. Вертолет получил обозначение UH-19 (а машины Береговой охраны - HH-19). По сложившейся традиции давать вертолетам имена индийских племен, H-19 присвоили название Chickasaw.

Эффективное применение S-55 в Корее отразилось и на развитии вертолётостроения в СССР. Уже в апреле 1952 года поднялся в воздух Ми-4 конструктора Миля, имевший компоновку S-55.

По лицензии S-55 выпускался в Англии компанией Westland. Англичане дали вертолету название Whirlwind (Вихрь). Первый S-55 британской сборки с двигателем Pratt Whitney R-1340-40 (600л.с.) поднялся в воздух в августе 1953 года.

Wirlwind выпускался с различными двигателями и стал самым массовым вертолетом Великобритании. Вариант HAS-9 стал первым из семейства S-55, оснащённым турбореактивным двигателем Gnom, который размещался в носовой части. Такая компоновка значительно повысила характеристики машины, а вибрация и шум при этом снизились.

Особое место в истории S-55 занимают его варианты для гражданской авиации. Сикорский с самого рождения машины надеялся привлечь интерес заказчиков к такой модификации, и разработка пассажирского вертолёта велась одновременно с военными вариантами. Вертолет мог применяться в качестве пассажирского на 11 мест и летающего крана, а также в сельскохозяйственном, санитарном и пожарном вариантах.

Первой использовала "воздушное такси" на базе S-55 авиакомпания New York Airways, которой ещё в июле 1952 года удалось связать вертолётной линией три аэропорта столицы США. Вертолётный бум во всём мире набирал силу. В июле 1953 года бельгийская авиакомпания Sabena открыла первую международную вертолётную линию, которую обслуживал S-55.

В 1969 году американская фирма Aviation Specialities переоборудовала несколько пассажирских S-55 в вариант S-55T с турбовальными двигателем Garrett TSE331. В Китае по лицензии выпускался сельскохозяйственный вариант S-55 Bearcat.