Очень успешное семейство самолетов Beechcraft Baron берет свое начало от Model 95 Travel Air - первого легкого двухдвигательного самолета компании Beech, совершившего свой первый полет в августе 1956 года. Travel Air унаследовал фюзеляж от другой успешной модели - Model 35 Bonanza, а хвостовое оперение от T-34 Mentor и заполнил нишу между легким однодвигательным Bonanza и большим двухдвигательным Model 50 Twin Bonanza. Model 95 выпускался в течении 10 лет, было выпущено 720 самолетов. Благодаря хорошей управляемости, этот самолет стал "летающей партой" для тысяч молодых пилотов.

За исходным вариантом последовала улучшенная модификация Model В95 с удлиненной кабиной и увеличенным размахом горизонтального оперения. В 1961 году начался выпуск модификации B95A с двигателями большей мощности, а затем появился вариант D95A с удлиненной носовой частью фюзеляжа. Серийный выпуск финальной модели Е95 завершился в 1967 году.

В феврале 1960 года совершил свой первый полет новый самолет серии, получивший обозначение Model 55 Baron. Он имел более мощные двигатели и некоторые конструктивные усовершенствования. Вертикальное оперение стало стреловидным и расширился диапазон допустимых в эксплуатации метеоусловий. Поставки самолета начались в ноябре 1960 года. В 1963 году была представлена пяти-шестиместная Model В55, а в 1965 году - Model С55 с более мощными двигателями. Самолет был принят Армией США в качестве учебно-тренировочного под обозначением Т-42 Cochise.

В сентябре 1967 года начались поставки новой Beech Model 56ТС Baron. Новая силовая установка, состоявшая из двигателей Avco Lycoming TIO-541-E1B4W мощностью 380л.с. с турбонагнетателями, существенно улучшила летные характеристики. Однако из-за более высокой цены этой модели было продано всего 93 самолета.

В 1969 году компания представила самолет большего размера - Beech Model 58 Baron. Впервые он поднялся в воздух в июне того же года. Для увеличения полезного объема кабины у него был удлинен на 0,25м фюзеляж и в соответствии с этим увеличена база шасси. Следующей моделью семейства стал герметизированный Model 58Р, первые поставки которой начались в конце 1975 года. Планер самолета сочетал в себе крыло Model 55, хвостовое оперение и усиленный для обеспечения герметичности фюзеляж Model 58 и главные стойки шасси, разработанные для Model 60 Duke. Тяга создавалась двумя двигателями Continental TSIO-520-WB с турбонагнетателями и синхронно вращающимися винтами.

Последним представителем семейства стала Model 58ТС, первые поставки которой начались в июне 1976 года. Самолет имел негерметичную кабину, а в остальном был схож со своим предшественником. По меньшей мере две переработки самолета были осуществлены другими компаниями. Это самолет SFERMA Marquis, производившийся в небольших количествах во Франции и сочетавший в себе планер самолета Baron и двигатели Turbomeca Astazou мощностью 440л.с., и самолет American Jet Industries Turbo Star Baron c двумя турбовинтовыми двигателями Allison 250-B17 мощностью 400л.с.

В апреле 2005 года компания Beechcraft предложила обновленный вариант самолета, получивший обозначение G58. Самолет оснастили инжекторными шестицилиндровыми двигателями Teledyne Continental 300л.с., пилотажно-навигационным оборудованием Garmin G1000 и метеорадаром. Другие изменения относятся к оформлению интерьера салона и некоторым улучшениям конструкции.