Компания Boeing в феврале 1965 года объявила о намерении создать транспортный самолет малой дальности Model 737 с двумя турбовентиляторными двигателями. Первым заказчиком самолета стала западногерманская компания Lufthansa. Самолет унаследовал фюзеляж от Model 727 и конфигурацию хвостового оперения от Model 707. Изменения в основном касались силовой установки, так как исследования инженеров компании показали необходимость для нового самолета только двух двигателей. Основными конкурентами новой машины были авиалайнеры BAC.111 и Douglas DC-9.

Окончательный вариант, согласованный с заказчиком, вмещал 100 пассажиров, соответственно была выбрана длина фюзеляжа. Кресла в салоне размещались по шесть в ряд, что обеспечило большую вместительность, чем у конкурентов, имевших пять кресел в каждом ряду. Подфюзеляжный трап модели 727 не был сохранен, а двери для пассажиров и трапы имелись в передней и задней частях салона с левой стороны.

Самолет получил новое крыло, обеспечивавшее высокую подъемную силу и хорошие летные характеристики на малых скоростях для возможности укороченного взлета и посадки одновременно с экономичными летными характеристиками на крейсерском режиме при полетах на небольшие расстояния. Самолет оснащался двигателями JT8D с небольшой степенью двухконтурности, аналогичными установленным на самолетах Boeing 727 и DC-9.

Первый экземпляр Model 737-100 поднялся в воздух в апреле 1967 года. В ходе испытаний проект столкнулся с неожиданным препятствием: профсоюзы требовали, что самолеты такого класса должны управляться экипажем из трех человек. Но кабина Boeing 737 изначально проектировалась только для двух пилотов. Такая ситуация давала преимущества конкурентам, самолеты которых управлялись экипажами из трех человек. Окончательное решение FAA, разрешающее пилотирование авиалайнеров экипажем из двух человек, было принято только в декабре 1967 года.

Вариант 737-100 спросом не пользовался: всего было поставлено 30 самолетов. Больше интереса было проявлено к более вместительному варианту 737-200. Еще на испытаниях выявилось повышенное лобовое сопротивление самолета и неэффективность работы системы реверса. Последующие доработки привели к появлению варианта 737-200 Advanced и позволили улучшить экономические и взлетно-посадочные характеристики самолета. Специальный пакет доработок обеспечивал эксплуатацию самолета с гравийных взлетных полос.

Грузопассажирский вариант 737-200С оборудован дополнительной грузовой дверью. В 1986 году самолет получил сертификат FAA на соответствие требованиям ETOPS, разрешающим продолжать полет в течение 120 мин при отказе одного двигателя.

На базе лайнера 737-200 был создан учебно-тренировочный самолет T-43, предназначенный для обучения пилотов-навигаторов. Общая конфигурация тренировочных самолетов была такой же, как у вариантов Model 737-200. Изменения включали в себя уменьшение количества дверей и иллюминаторов, усиление пола салона для размещения пультов авиационного электронного оборудования и установку дополнительного топливного бака. Кроме летного экипажа, самолет Т-43 вмещает 16 обучаемых и трех инструкторов. Самолеты используются совместно с находящимися на земле тренажерами, что обеспечивает тренировку для выполнения широкого диапазона задач, в которые входят полеты на больших и малых высотах днем и ночью, полеты с большими скоростями и обучение самолетовождению на воздушных трассах. Первый полет T-43 состоялся в апреле 1973 года. Существует так же транспортная версия самолета СТ-43.

Производство самолета 737-200 продолжалось до 1988 года, всего было построено более 1100 машин, которые позже получили название Original в отличие от нового варианта Classic (Boeing 737-300, 737-400 и 737-500) с двигателями CFM56. Модификации 737-100 и 737-200 узнаваемы благодаря сигарообразной гондоле двигателя, почти полностью встроенной в крыло от его передней до задней кромки.

Boeing 737 остается самым популярным в мире реактивным пассажирским самолетом за всю историю пассажирского авиастроения. В феврале 2006 года был построен 5000-й самолет семейства, а всего заказано свыше 9000 машин. Фактически под маркой Boeing 737 выпускается целое семейство самолетов, поколения которых (Original, Classic, New Generation и MAX) существенно различаются между собой. Лайнер эксплуатируется настолько широко, что в любой момент времени в воздухе находится более 1000 самолётов этого типа.