В начале восьмидесятых годов лайнер Boeing 737 подвергся первой серьёзной доработке. Самым большим изменением стало использование двигателей CFM International CFM56 с высокой степенью двухконтурности. Он значительно больше в диаметре, поэтому его подвесили перед крылом на пилоне. Но из-за маленького клиренса самолёта агрегаты, расположенные обычно снизу двигателя, разместили по бокам от секции компрессора. В результате воздухозаборники двигателей приобрели характерную приплюснутую снизу форму. Приборное оборудование кабины самолета было доведено до уровня авиалайнеров Boeing 757 и 767. Доработанное крыло получило несколько увеличенный размах и улучшенную механизацию.

Первый полет варианта 737-300 состоялся в феврале 1984 года. Длина фюзеляжа самолета соответствовала модели 737-200, но за счет перекомпоновки салона там можно было разместить до 149 пассажиров. Удлиненный вариант 737-400 на 168 пассажиров впервые взлетел в феврале 1988 года.

Укороченный вариант 737-500 предполагалось использовать на более длинных маршрутах с меньшей загрузкой, где вариант 737-300 оказался неэкономичным. В салоне самолета 737-500 размещалось до 132 пассажиров. Летные испытания этого самолета начались в июне 1989 года.

Позже самолеты семейства 737-300, 737-400 и 737-500 получили название Classic. Выпуск этих самолетов продолжался до 2001 года, всего построили почти 2000 машин. После 2002 года на самолеты серии Classic начали устанавливать винглеты. Машины 737-300 и 737-400 с большим налетом переделывались в грузовые варианты.

В 1993 году фирма Boeing начала разработку нового семейства самолетов Model 737, получившего условное обозначение Boeing 737NG (New Generation). На смену модификации 737-300 пришел вариант 737-700, вариант 737-400 заменили на 737-800. Вместо 737-500 предлагался 737-600, но этот вариант не пользовался спросом.