К концу тридцатых годов авиалайнеры связали между собой все важные политические, экономические и культурные центры всех континентов. Однако трассы Северной Атлантики, с весьма большим потоком пассажиров и грузов, оставались недоступными для пассажирских самолётов. Некоторое время здесь летали дирижабли, но после катастрофы дирижабля "Hindenburg" Атлантикой вновь монопольно завладели судоходные компании. Попытки создания трансатлантического авиалайнера предпринимались с начала двадцатых годов, но уровень развития авиатехники долгое время был недостаточным. Лишь в 1939 году с появлением гидросамолета Boeing 314 удалось организовать регулярные авиаперевозки из Нового Света в Старый.

В начале января 1935 года компания Pan American Airways объявила о своем намерении открыть трансатлантическую линию и заявила, что требуется новый самолет для этого маршрута. Компания Boeing представила проект Model 314 и в июле 1936 года был подписан контракт на шесть летающих лодок. Конструкторы компании использовали крыло тяжелого бомбардировщика XB-15, приспособив его к лодке, которая могла вместить до 74 пассажиров в четырех отдельных салонах. Фюзеляж спроектировали заново. Требовалось иметь достаточно просторный интерьер и, в то же время, низкое лобовое сопротивление. С целью разрешения противоречий фюзеляж сделали относительно узким, но высоким. Большая высота фюзеляжа позволила установить крыло прямо на нём, а не на пилонах. Двигатели Wright GR-2600 Double Cyclone мощностью 1500л.с. обеспечивали машине скорость 311км/час. Запас топлива гарантировал максимальную дальность 5633км, часть топлива была размещена в стабилизирующих поплавках.

Первый самолет Boeing 314 поднялся в воздух в июне 1939 года. В целом испытания проходили нормально, однако возникли проблемы с путевой устойчивостью. Недостаток устранили, переделав однокилевую машину сначала в двухкилевую, затем в трёхкилевую. Вскоре самолет получил сертификат летной годности и начал перевозку через Атлантику сначала почты, а затем и пассажиров. В то время этот самолет был самым большим серийным авиалайнером на регулярных пассажирских маршрутах. Компания Pan American заказала еще шесть самолетов, которые были обозначены как Model 314A, усовершенствованные за счет установки двигателей Double Cyclone мощностью 1600л.с. с винтами увеличенного диаметра, дополнительным запасом топлива и измененным интерьером. Первый самолет Model 314A поднялся в воздух в марте 1941 года.

Три самолета Boeing 314 были приобретены британской компанией BOAC. В декабре 1941 года компания начала нерегулярные рейсы через Атлантический океан. Они продолжались в течение всей войны. В январе 1942 года услугами компании воспользовался премьер-министр Великобритании У.Черчилль, который совершил тайный перелёт с Бермудских островов в Плимут (Великобритания). На Бермудах Черчилль встречался с руководителями США и Канады.

Во время войны несколько самолетов, принадлежавших компании Pan American, были переданы Командованию военно-транспортной авиацией и получили обозначение С-98. Эксплуатация самолетов Boeing Model 314 на трансатлантических линих была прекращена в 1946 году и до начала пятидесятых годов самолеты еще эксплуатировались второстепенным авиакомпаниям США.

Открытие регулярной трансатлантической трассы стало главным вкладом Boeing 314 в историю авиации. Однако эти полеты были доступны лишь высшим должностным лицам и очень состоятельным людям. Для остальных они оставались слишком дорогим удовольствием. Среди магистральных поршневых гидропланов Boeing 314 был самым совершенным авиалайнером. По скорости, грузоподъёмности, дальности и другим параметрам он превосходил и Sikorsky S-42 и Martin M-130. К услугам пассажиров были пять роскошных кают с диванами, спальные помещения, мужские и женские гардеробные, бар, ресторан, где столы были накрыты льняными скатертями, а еда подавалась на серебре и фарфоре. Пассажирские помещения были оборудованы системами отопления и кондиционирования.

Конкуренцию Boeing 314 мог составить только Short S.26, но эта британская машина появилась всего лишь за месяц до начала Второй мировой войны и на трансатлантические трассы она так и не вышла. Boeing 314 оказался как первым, так и последним трансатлантическим авиалайнером морского базирования. К середине сороковых годов появились дальнемагистральные колёсные самолёты, производство и эксплуатация которых обходились значительно дешевле.