Во время Второй мировой войны основу стратегической авиации США составляли бомбардировщики фирмы Boeing. Сначала на вооружение поступила "Летающая крепость" B-17, а с 1943 года в боевых вылетах стали участвовать и "Суперкрепости" B-29. Дальнейшим развитием B-29 стал экспериментальный XB-44, ставший прототипом последнего поршневого бомбардировщика компании Boeing, получившего обозначение B-50. От B-29 самолет отличался более мощными двухрядными Pratt Whitney R-4360-35, развивавшими до 3500л.с., и конструкцией из нового алюминиевого сплава.

B-50 получился на 18т тяжелее В-29, хотя внешне бомбардировщики почти не отличались. Киль нового самолета оказался на 1,52м выше и, чтобы не переделывать ангары приспособленные по высоте под B-29, вертикальное оперение В-50 стало складывающимся. Защитное вооружение осталось практически неизменным и состояло из 13 пулеметов калибра 12,7мм в пяти дистанционно управляемых электротурелях. В верхней турели, сразу за кабиной, было четыре пулемета, по два ствола находилось в передней нижней и задней верхней турелях, а в самом хвосте еще три. В двух бомбоотсеках можно было подвесить до 9072кг бомб, и еще 3630кг можно было разместить на дополнительных наружных подвесках. Экипаж насчитывал 11 человек.

Первый полет самолета состоялся в июне 1947 года. В марте 1949 года B-50A Lucky Lady совершил исторический перелет: впервые самолет без посадки облетел земной шар. "Счастливая Леди" провела в воздухе 94 часа, покрыв расстояние 37740км и дозаправлялась периодически от танкера КВ-29М. ВВС США наглядно продемонстрировали возможности своих бомбардировщиков, для которых стали доступны практически любые цели на всей планете.

Последний В-50А сошел с конвейера в январе 1949 года. Бомбардировщики следующей модификации B-50B вскоре поменяли профессию, став стратегическими разведчиками RB-50B. Эти самолеты имели в заднем бомбоотсеке различное электронное и фотооборудование и соответственно увеличенный экипаж. Было выпущено небольшое количество фоторазведчиков RB-50E, а также RB-50F и RB-50G для электронной разведки. Хотя уже в 1954 году начался переход на реактивные разведчики RB-47, разведывательные RB-50 выполняли свою миссию до начала шестидесятых годов.

В мае 1949 года начался выпуск самой массовой бомбардировочной модификации B-50D. Самолет имел увеличенную емкость топливной системы, возможность установки дозаправочной штанги, усиленную обшивку хвостового оперения и уменьшенный до 10 человек экипаж. Небольшое количество бомбардировщиков В-50 успело повоевать в Корее. Но из-за значительных потерь бомбардировщиков от МиГ-15 их практически перестали привлекать к боевым вылетам, а поршневые B-50 стали срочно менять на реактивные B-47.

Вариант B-50 послужил основой для самолета-танкера KB-50D. Все вооружение с самолета снималось, а на концах крыла ставились два подвесных агрегата заправки и еще один шланг выпускался из хвостовой части. На борт самолет мог брать 12700кг топлива. В качестве заправщиков самолеты начали использоваться с 1957 года. В декабре 1957 года поднялся в воздух улучшенный вариант танкера КВ-50J. Под каждой плоскостью за крайними мотогондолами установили на пилоне по дополнительному турбореактивному двигателю General Electric J47-GE-23 для улучшения взлетных и скоростных характеристик. Но даже с дополнительными двигателями KB-50J имел недостаточную скорость для дозаправки стратегических бомбардировщиков B-47, что послужило причиной форсирования разработок реактивных танкеров.

Еще одним вариантом переделанного бомбардировщика стал разведчик погоды WB-50D. Использовались В-50 и для экспериментальных полетов. Наибольший вклад в развитие мировой авиации внесли носители ЕВ-50А и ЕВ-50D, с которых сбрасывали опытный сверхзвуковой самолет Bell X-2 с ракетными двигателями.