Разработку среднего бомбардировщика B-9 компания Boeing начала в 1930 году по собственной инициативе. Чтобы добиться приемлемых летных характеристик, было решено использовать удачный проект одномоторного самолета Model 200 Monomail. Этот самолет имел прогрессивную конструкцию моноплана со свободнонесущим крылом, полумонококовым фюзеляжем с несущей обшивкой, и убираемым шасси. Опытные образцы бомбардировщика представляли собой увеличенные варианты этого самолета. Они отличались наличием двух двигателей, установленных в гондолах на передней кромке крыла, и использованием более тонкого фюзеляжа для размещения экипажа и вооружения. Оператор бомбометания-стрелок был размещен в носовой части, сразу за ним было место радиста. Позади радиста находились две открытые кабины командира и второго пилота, расположенные тандемно. Четвертая открытая кабина предназначалась для заднего стрелка. Бомбовая нагрузка размещалась во внутреннем бомбовом отсеке и на подкрыльных бомбодержателях.

Первым поднявшимся в воздух в апреле 1931 года был самолет Model 215, оснащенный двумя звездообразными двигателями Pratt Whitney Hornet R-1860-13 мощностью 575л.с. После успешных испытаний, прототип был принят военными под обозначением YB-9.

В то же время был заключен контракт на самолет Model 214 под обозначением Y1B-9 и пять дополнительных самолетов для эксплуатационных испытаний под обозначением Y1B-9A (Model 246). Самолет Model 214, оснащенный рядными поршневыми двигателями Curtiss V-1570-29 Conqueror, совершил первый полет в ноябре 1931 года, но после испытаний был переоснащен двигателями Pratt Whitney Hornet с нагнетателями. Такая же силовая установка была выбрана и для серии самолетов Y1B-9A, первый из которых поднялся в воздух в июле 1932 года. Внешне этот вариант отличался от опытных самолетов измененным вертикальным оперением, и, кроме того, он имел ряд конструктивных изменений и дополнительное оборудование.

По результатам сравнительных испытаний, на вооружение был принят самолет Martin B-10. Это стало большим разочарованием для компании Boeing, которая создала первый технически передовой бомбардировщик с летными характеристиками, значительно превышавшими характеристики большинства современных ему истребителей.