Шестиместный легкий одномоторный самолет Cessna 185 Skywagon представляет собой вариант самолета Cessna 180 с удлиненным фюзеляжем. Главным отличием модели 185 от Cessna 180 стал увеличенный хвостовой киль и более мощный двигатель. Первый полет самолета состоялся в июле 1960 года. Самолет выполнен по схеме высокоплана с подкосным крылом с неубирающимся шасси с хвостовым колесом.

Самолет может эксплуатироваться на колесном, лыжном или поплавковом шасси. Под фюзеляжем можно подвешивать дополнительный багажный контейнер, рассчитанный на 136кг. Универсальный вариант для сельскохозяйственных работ AG CarryAll мог использоваться для перевозки людей и грузов и оборудовался баком для химических веществ и распылителем. Самолеты Cessna 185 широко использовались для полетов в труднодоступные места и перевозки пассажиров и грузов на малоподготовленные площадки. Поплавковый вариант хорошо подходит для эксплуатации в озерных краях, таких как Аляска и Канада.

ВВС США использовали Cessna 185 в качестве легкого самолета вспомогательного назначения под наименованием U-17. В 1962 году был заказан вариант U-17A с шестицилиндровым двигателем Continental IO-470-F мощностью 260л.с. и модификация U-17B с двигателем Continental IO-520-D мощностью 300л.с. Использовался самолет и ВВС ряда других стран.

До прекращения производства в 1985 году, было выпущено около 4400 машин. Производство самолетов Cessna 185 было прекращено по двум причинам: снижения интереса к легким самолетом со стороны частных пилотов и возрастание стоимости страховки одномоторных самолетов. Особенно это касалось самолетов с хвостовым колесом, которые были сложнее на посадке. Если производство самолетов Cessna с трехстоечным шасси было в середине девяностых возобновлено, то самолеты Cessna 185 уже больше не выпускались.