В 1953 году компания Cessna Aircraft Company стала победителем в конкурсе проектов на турбореактивный учебный самолет. Она получила заказ на две пробные модели, которые должны были называться XT-37. Компания назвала этот тип Cessna Model 318, и в октябре 1954 года первые самолеты этой модели поднялись в воздух. Это был очень простой по конструкции цельнометаллический моноплан. В новой модели места обучаемого и инструктора были расположены рядом. Силовая установка состояла из двух турбореактивных двигателей Continental, установленных в корневой части крыла по обеим сторонам фюзеляжа.

Первая партия самолетов, обозначенных как Т-37А Tweety Bird, была заказана в 1954 году. Самолет медленно завоевывал признание, поэтому пришлось сделать ряд изменений и доработок для того, чтобы довести характеристики самолета до нужного уровня. В ноябре 1959 года был введен в эксплуатацию самолет Т-37В с более мощными двигателями и усовершенствованной системой навигации и радиосвязи. Все оставшиеся на тот момент в эксплуатации самолеты Т-37А были переоборудованы по стандарту Т-37В. Последней модификацией была модель Т-37С с приспособлениями для установки вооружения и топливных баков на концах крыла. К 1977 году, когда производство Т-37 было прекращено, их выпуск составил 1268 экземпляров для ВВС США и для поставок за рубеж.

В пятидесятых годах ВВС США определили, что имеется реальная потребность в легком ударном самолете ближней дальности. Основой для такого самолета стал Т-37В, который был переделан в A-37A Dragonfly (Cessna Model 318E) с турбореактивными двигателями J85-GE-5, значительно усиленной конструкцией, защитой брони для экипажа, увеличенным внутренним запасом топлива. Проведенные в мае 1967 года боевые испытания во Вьетнаме доказали полезность такого типа самолетов для целой серии задач по на несению ударов по некрупным целям. Всего было выпущено 39 самолетов А-37А.

В сентябре 1968 года совершил первый полет самолет А-37В. Его планер был рассчитан на шестикратные перегрузки, максимальная емкость внутренних топливных баков была значительно увеличена, самолет мог нести четыре дополнительных бака, имелось оборудование для дозаправки в воздухе. Силовая установка состояла из двух турбореактивных двигателей General Electric J85-GE-17A. Самолет был оснащен 7,62-мм пулеметной установкой GAU-2B/A Minigunи, восемью подкрыльными узлами наружной подвески, рассчитанными на вооружение различного типа общим весом 2268кг. Кроме того, А-37В оснащался фотокинопулеметом и фотоаппаратом для оценки поражения. Для защиты экипажа из двух человек вокруг кабины устанавливалась бронезавеса из многослойного нейлона. К моменту прекращения производства в 1967 году всего было построено 577 штурмовиков А-37В. Эти самолеты поставлялись союзникам США.