В середине сороковых годов Армия США заинтересовалась в легком двухместном разведывательном и связном самолете цельнометаллической конструкции, для замены приходящих в негодность старых, выпущенных в годы войны, самолетов, имевших преимущественно тканевую обшивку. Компания Cessna предложила использовать в этой роли новый самолет Cessna 305, созданный на базе Cessna 170. Самолет представлял собой одномоторный подкосный высокоплан с неубирающимся шасси с хвостовым колесом. На самолете была переделана хвостовая часть, установлено заднее стекло и прозрачные панели в центроплане, что обеспечило практически круговой обзор. Экипаж располагался в кабине тандемом. Широкие двери позволяли погрузить носилки. Первый полет самолета состоялся в декабре 1949 года.

В Армии США самолет получил обозначение L-19A Bird Dog. С 1950 года началось серийное производство самолета и уже вскоре он нашел свое применение в Корее в качестве разведчика, самолета целеуказания и для эвакуации раненных. В 1953 году появилась и учебно-тренировочного версия самолета. В 1962 году самолет получил новое обозначение O-1 и продолжил нести боевую службу, теперь уже во Вьетнаме. С 1964 года началась их постепенная замена вертолетами, хотя большинство самолетов оставались в строю до самого окончания войны в 1975 году.

Всего было выпущено почти три с половиной тысячи самолетов. Самолет L-19 поставлялся на экспорт и по лицензии выпускался в Японии компанией Fuji. Канадские самолеты L-19 для снижения уровня шума оснащались композитным четырехлопастным пропеллером уменьшенного диаметра и использовались преимущественно в роли буксировщиков планеров.