Первым двухмоторным самолетом компании Cessna стал T-50 Bobcat, созданный в 1939 году. Пятиместный самолет смешанной конструкции был оборудован двигателями Jacobs L-4MB мощностью 225л.с., убирающимся шасси и закрылками с электрическим приводом.

Самолет T-50 был предназначен для использования в качестве легкого пассажирского самолета, но начало Второй мировой войны изменило судьбу самолета. Американским ВВС понадобился двухмоторный учебный самолет для подготовки пилотов бомбардировщиков и в июне 1940 года они заказали 33 самолета Bobcat с радиальными двигателями Lycoming R-680-9 мощностью 295л.с. под обозначением AT-8. Этот заказ стал первым крупным заказом компании. Но еще более значительным стал заказ Королевских ВВС Канады на 140 легких транспортных самолетов, получивших в Канаде обозначение Crane. Всего же в Канаду было поставлено свыше 800 самолетов Crane.

Выпуск учебных самолетов для ВВС США продолжился с двигателем Jacobs R-775-9 мощностью 245л.с. под обозначением AT-17. Счет выпущенных самолетов шел уже на тысячи. Bobcat открыл дорогу в небо большинству американских пилотов многомоторных транспортных самолетов и бомбардировщиков.

С начала 1943 года Bobcat стал использоваться и в качестве персонального легкого транспортного самолета под обозначением UC-78 (C-78). Небольшое количество самолетов использовалось флотом под обозначением JRC-1. Всего до 1946 года было выпущено более 5400 самолетов Bobcat разных модификаций.

Одной из существенных особенностей самолета T-50 было то, что он был сделан преимущественно из дерева и недефицитных материалов. Благодаря накопленному опыту по работе с деревянными конструкциями, компания Cessna получила заказ на строительство 750 десантных планеров Waco CG-4A Hadrian. С другой стороны, компании удалось получить правительственные заказы на производство крупных узлов для бомбардировщиков B-26 и B-29 (крылья и хвостовое оперение), что, кроме денег, принесло компании опыт работы с металлическими конструкциями, который очень пригодился после войны.