Вскоре после постройки и освоения первых реактивных самолётов начался штурм звукового барьера. Уже в октябре 1947 года экспериментальный аппарат Bell X-1 с жидкостно-ракетным двигателем впервые превысил скорость звука в горизонтальном полёте. Затем были разработаны первые серийные сверхзвуковые истребители МиГ-19 и North American F-100 Super Sabre. Задача перехода к сверхзвуку в бомбардировочной авиации была очевидной, но технически создать тяжелую сверхзвуковую ударную машину было очень непросто. Основной контракт получила фирма Convair, уже накопившая большой опыт проектирования бомбардировщиков.

Большинство технических исследований того периода не подтверждали возможность создания дальнего бомбардировщика, способного совершать длительный полёт на сверхзвуке без дозаправки в воздухе. Поэтому интерес ВВС США сфокусировался на многоступенчатых пилотируемых аппаратах. Концепция предусматривала использование двух пилотируемых компонентов: отделяемого сверхзвукового бомбардировщика и тяжёлого дозвукового носителя. Такой подход выглядел достаточно реалистичным, однако детальный анализ показал, что комплекс получается слишком сложным и дорогим, к тому же при полёте в связке он будет весьма уязвим для атаки противника. В декабре 1951 года ВВС выпустили уточнённые требования к стратегическому бомбардировщику с боевой нагрузкой 4,5т и радиусом действия 4260км без дозаправки в воздухе и 7410км при межконтинентальном перелёте с одной дозаправкой в пути. Предусматривался бросок к цели со скоростью, соответствующей М=2,1 на участке протяжённостью 370км на высоте 16760м. Объявленный конкурс в феврале 1952 года выиграл проект Convair, получивший обозначение B-58 Hustler.

Из-за новизны стоявшей перед конструкторами задач, на согласование требований и разработку проекта ушло два года и только в августе 1954 года начались работы над опытным самолётом. Самолет был выполнен по схеме "бесхвостка" с треугольным крылом со стреловидностью 60°. Основным направлением развития проекта было повышение доли возвращаемых компонентов. Первоначально предлагался лишь одномоторный пилотируемый компонент, а в сбрасываемом контейнере помимо бомбы находились РЛС, три двигателя и топливо. Затем появилась концепция предлагавшая разместить один двигатель в сбрасываемом контейнере и сбрасывать еще два из четырех подкрыльевых двигателей. В окончательном проекте самолет оснащался четырьмя двигателями на отдельных пилонах, а в сбрасываемом контейнере помещалась только бомба и топливо. Экипаж самолета состоял из трех человек. В качестве оборонительного оружия предусматривалась хвостовая пушечная установка.

Первый полет опытного самолёта YB-58 состоялся 11 ноября 1958 года. Летные испытания продолжались до апреля 1959 года. Самолет был способен выполнять длительный полет со скоростью M=2 и, по оценкам, мог поразить большинство крупных целей к западу от Урала с одной воздушной дозаправкой.

Полёты В-58 вследствие его размеров и продолжительности движения на сверхзвуке сопровождались мощными звуковыми ударами, что вызвало серьезное недовольство неселения. В результате сверхзвуковые полёты над сушей были разрешены лишь в нескольких узких коридорах. Будучи достаточно сложной машиной, особенно на взлете и посадке, под управлением опытного лётчика самолет был великолепен. Он обладал лучшими разгонными характеристиками, чем у любого перехватчика, а по длительности движения на сверхзвуке оставлял далеко позади самые совершенные истребители того времени. Машина прекрасно управлялась, считаясь одной из наиболее безопасных при дозаправке в воздухе, и была менее подвержена влиянию атмосферной турбулентности, чем самолёты с более гибким крылом.

Конструкция первого серийного сверхвукового бомбардировщика отличалась большой сложностью. Крыло и корпус образовывали единое целое: шпангоуты фюзеляжа переходили в лонжероны крыла. Крыло, для обеспечения приемлимой жесткости, содержало 33 лонжерона. Средств взлётно-посадочной механизации крыло не имело. Для некоторого улучшения характеристик сваливания и повышения устойчивости на больших углах атаки, свойственных всем бесхвосткам при заходе на посадку, передняя кромка крыла была выполнена с круткой. Hustler имел только три поверхности управления: односекционные элевоны и руль направления.

Около 80% обшивки составляли клеенные слоистые панели из двух листов дюралюминия с прослойкой из ячеистого наполнителя. В длинном узком фюзеляже овального сечения, выполненном с соблюдением правила площадей, размещались кабины членов экипажа, обширные отсеки громоздкого электронного оборудования, радиолокаторы, узлы крепления подвесного контейнера и топливо. Экипаж самолёта размещался в едином герметизированном отсеке. Каждое рабочее место оснащалось непрозрачным индивидуальным люком, открывавшемся вверх. Отсеки штурмана и оператора имели по два небольших прямоугольных окошка в бортах. Вместо штурвала, традиционного на тяжёлых самолётах, машина оснащалась "истребительной" ручкой управления.

Первоначально в качестве средств спасения использовались обычные катапультируемые кресла. Но после нескольких катастроф опытных машин, в ходе которых лётчики гибли или получали серьезные травмы от воздействия скоростного напора, было решено установить на самолете герметизированные спасательные капсулы. Эти капсулы были достаточно тяжелы и имели ограничения по минимальной скорости катапультирования, а также на рост и вес летчика. Но начиная с 1962 года они ставились на все самолеты Hustler, кроме учебных.

На учебно-тренировочном варианте TB-58A сиденье лётчика-инструктора, занимавшего вторую кабину, сместили вправо для улучшения обзора на взлёте и посадке. Кабина инструктора имела полный комплект органов управления и большую площадь остекленения.

Существенным недостатком B-58 был неудовлетворительный обзор вперед-вниз из кабины пилота, что особенно сказывалось при взлёте и посадке. Шасси самолета из-за размещения контейнера вооружения под фюзеляжем, имело большую высоту. Основные стойки, оборудованные двухосными тележками с восемью колесами, убирались в корневые части крыла с поворотом тележек на 90°. Передняя стойка при уборке складывалась вдвое. Шасси можно было выпускать и в полёте для использования в качестве аэродинамических тормозов. В хвостовой части фюзеляжа размещался тормозной парашют.

Для обеспечения выхода на цель и бомбометания на самолёт установили навигационно-бомбардировочную систему Sperry AN/ASQ-42, имевшую в своем составе аналоговую ЭВМ. В состав комплекса входили инерциальная и астронавигационная системы, допплеровский измеритель скорости и угла сноса, радиовысотомер, радионавигационная система TACAN, средства РЭБ.

Контейнерная боевая нагрузка давала возможность нанести ядерный удар только по одной цели. Для увеличения числа поражаемых целей все самолёты были модифицированы с установкой двух длинных балок с двумя бомбодержателями каждая под корневой частью крыла, между фюзеляжем и отсеками основных стоек шасси, для подвески термоядерных бомб меньшего калибра. Таким образом, B-58 мог нести до пяти ядерных бомб, в такой конфигурации он обычно и находился на боевом дежурстве. В то же время подвеска четырёх бомб на пилонах значительно увеличивала лобовое сопротивление самолёта и заметно уменьшала дальность полёта, и так невысокую.

Серийное производство самолета завершилось в 1962 году после постройки 116 экземпляров. Из-за значительных задержек и изменений в программе машины сильно отличались друг от друга в оборудовании, комплектации систем, методах техобслуживания. Треть всех В-58 постоянно несла дежурство на аэродромах в состоянии 15-минутной готовности к старту. Для самолета разрабатывалось несколько вариантов контейнеров с разведывательной аппаратурой, но в качестве разведчика самолет практически не использовался.

С развитием средств ПВО и появлением ЗРК С-75, способного поражать высотные скоростные цели, Hustler утратил свою неуязвимость. Благодаря особенностям своей конструкции, B-58 мог выполнять низковысотный полет со сверхзвуковой скоростью. Но даже опытный пилот был не в состоянии длительное время вести самолёт на малой высоте над неровной местностью при ограниченной видимости. Для этого требовалась автоматическая система следования рельефу местности, а уровень техники того времени не позволял оснастить самолет такой системой. В результате возможность маловысотных операций на В-58 была признана ограниченной.

Из-за сложности эксплуатации В-58 требования к квалификации лётного и наземного обслуживающего персонала были одними из самых высоких в ВВС США.

Самолет B-58 оставил заметный след в истории авиации. На нем установлено 19 официально зарегистрированных мировых рекордов скорости и высоты полёта. Однако самолет недолго оставался в строю ВВС США и был снят с вооружения к началу семидесятых. Причинами этого стала недостаточная дальность полета, неспособность нести управляемые ракеты и неядерное оружие, и, как следствие, невозможность использования в локальных войнах. Свою роль сыграла высокая стоимость самолета и сложность его эксплуатации. В качестве маловысотного бомбардировщика прорыва было решено временно использовать самолет FB-111, на смену которому пришел стратегический бомбардировщик Rockwell B-1B.