В программу перевооружения гражданской авиации Великобритании в середине двадцатых годов оказались вовлечёнными ряд производителей авиатехники. В 1925 году Королевские ВВС и компания Imperial Airways заказали компании de Havilland для почтовых перевозок между Каиром и Багдадом самолет D.H.66 Hercules, габаритами и схемой очень похожего на Armstrong Whitworth Argosy. В то время на трассе использовались двухмоторные D.H.10 Amiens, бывшие бомбардировщики. Полёты на порядком изношенных самолётах были рискованными, ведь большая часть пути проходила над пустынями. Именно эту машину должен был заменить новый трёхмоторный биплан, который имел большой багажный отсек, места для семи пассажиров и экипаж из трех человек. После полета прототипа в сентябре 1926 года последовал заказ на пять самолетов от компании Imperial Airways. В 1930 году к ним добавилось еще два самолета. В процессе эксплуатации самолёты модернизировались, на них появилась закрытая кабина пилотов.

Летные характеристики этих машин произвели большое впечатление на авиакомпанию West Australia Airways (WAA), которая в то время использовала самолеты D.H.50. Было заказано четыре самолета Hercules, имевшие закрытую пилотскую кабину и салон рассчитанный на 14 пассажиров, первый из которых полетел в марте 1929 года.

Самолёты, созданные для сложных трасс, показали себя на них достаточно надёжными. Тем не менее три машины были потеряны в авариях. D.H.66 был сложен и дорог эксплуатации, в пассажирском салоне было шумно, что делало длительные рейсы утомительными. Поэтому других заказов на самолет не последовало.