Проектирование штурмового самолета Douglas А-20 было начато в 1936 году для замены одномоторных легких бомбардировщиков. Свободнонесущий высокоплан с двумя двигателями Pratt & Whitney R-1830 Twin Wasp мощностью по 1100л.с. имел необычное для того времени шасси с носовым колесом. Еще более необычной чертой оказалось наличие взаимозаменяемых носовых секций фюзеляжа под штурмовой или бомбардировочный варианты. Во время своего первого полета в октябре 1938 года прототип Model 7B продемонстрировал высокую скорость и маневренность. Однако заказов от Армии США не последовало и компания предложила самолет для продажи за рубежом.

Первый заказ на 100 самолетов поступил в феврале 1939 года от ВВС Франции. Заказчик потребовал модифицировать самолет для европейских условий. Фюзеляж был сделан более высоким для увеличения бомбовой нагрузки и запаса топлива, было уменьшено его поперечное сечение. В результате самолет из высокоплана превратился в среднеплан. Для носовой опоры была сделана более высокая стойка с масляной амортизацией, кабина экипажа и топливные баки получили бронезащиту, были установлены более мощные (1200л.с.) двигатели. Первый серийный самолет с новым обозначением DB-7 поднялся в воздух в августе 1939 года. К моменту нападения Германии на Францию в мае 1940 года у французов было немногим более 60 этих самолетов, из которых только 12 машин приняли участие в боевых действиях.

Остальные самолеты из французского заказа выкупила Великобритания. Самолеты получили наименование Boston Мk.I и использовались для переподготовки пилотов.

Пока компания Douglas занималась разработкой самолета DB-7, поступил еще один заказ из Франции на усовершенствованный вариант этого самолета. Он должен был иметь больший взлетный вес и более мощные (1600л.с.) звездообразные двигатели Wright Cyclone, причем и гондолы двигателей, и способ их установки были изменены. Соответственно увеличивалась площадь киля и руля направления. Эта новая модификация получила обозначение DB-7A. Особенностью самолета было наличие дублирующих органов управления у хвостового стрелка, с помощью которых он мог управлять самолетом в случае ранения или гибели пилота. После капитуляции Франции эти самолеты также достались Великобритании, где получили обозначение Boston Мk.II.

Благодаря хорошей грузоподъемности и высокой скорости, DB-7A оказались пригодными для использования в качестве ночных истребителей и зимой 1940 года на этих самолетах установили РЛС перехвата, дополнительную бронезащиту, восемь пулеметов калибра 7,7мм в носовой части, систему гашения пламени выхлопа двигателей. Самолеты получили наименование Havoc Mk.I и впервые вступили в бой в апреле 1941 года. На модификации Havoc Mk.II количество пулеметов довели до двенадцати. Большинство этих самолетов окрашивались в черный цвет.

Бортовая РЛС ночных истребителей позволяла лишь обнаружить и сблизится с целью, прицеливание же происходило с помощью обычных прицелов, что было затруднительно в темноте. Для решения этой проблемы часть самолетов Havoc оснастили мощным прожектором, питающимся от аккумуляторной батареи весом в одну тонну, расположеной в бомбоотсеке. И сами самолеты, и прожектор получили название Turbinlite. Эти самолеты были безоружны и должны были только обнаруживать и подсвечивать цели, сбивать же обнаруженные самолеты противника должны были истребители Hurricane, входящие в группу перехвата. Практическое применение этой тактики оказалось сложным и малоэффективным.

Примерно 40 самолетов DB-7 были модифицированы для использования в качестве ночных штурмовиков: было сохранено место для оператора бомбометания в носовой части, самолет мог нести бомбовую нагрузку до 1089кг, под носовой частью устанавливались пулеметы калибра 7,7мм. Этот вариант получил обозначение Intruder. Несколько самолетов DB-7A продолжали использоваться в качестве легких бомбардировщиков под наименованием Boston Mk.III. Усовершенствованная модификация DB-7B с измененными приборами, улучшенными электрической и гидравлической системами имела четыре пулемета калибра 7,7мм в носовой части, два - на поворотной установке в задней части кабины, седьмой пулемет стрелял через отверстие в днище фюзеляжа. Самолет нес бомбовый груз весом до 907кг. Всего было Великобританией было заказано 780 самолетов Boston Mk.III, но значительная часть этих самолетов была передана в Советский Союз.

Первые самолеты семейства DB-7 для Воздушного корпуса Армии США были заказаны в мае 1939 года. Самолет получил обозначение A-20 и оснащался двигателями с турбонаддувом Wright R-2600-7 мощностью 1700л.с. Однако у этих моторы возникли проблемы с надежностью и охлаждением, в итоге было выпущено только четыре самолета с этими двигателями, остальные получили R-2600-11 без наддува. Всего было выпущено 63 самолета A-20, из которых три использовались в качестве разведывательных самолетов F-3, а остальные были переделаны в ночные истребители P-70.

Истребители P-70 оснащались британским радаром SCR-540 и четырьмя 20-мм пушками, расположенными в бомбоотсеке. Самолет полностью, включая носовое остекление, красился в черный цвет. Экипаж состоял из двух человек: пилота и оператора радара, сидевшего в кабине заднего стрелка. В ночные истребители P-70A и P-70B переделывались самолеты модификаций A-20C, A-20G, A-20J. Модификации P-70B оснащались американским радаром сантиметрового диапазона SCR-720 или SCR-729. Двигатель R-2600, установленный на P-70 не имел турбонагнетателя и резко терял мощность на высоте свыше 6000м. Понеся первые потери, японские бомбардировщики стали летать на больших высотах оставаясь недосягаемыми для P-70. После принятие на вооружение в 1943 году ночного истребителя Р-61 Black Widow, самолеты использовались как штурмовики и в роли тренировочных.

Разведывательный вариант F-3 серийно не выпускался, но в 1944 году около пятидесяти бомбардировщиков A-20J были переделаны в фоторазведчик F-3A. В бомбоотсеке устанавились фотоаппараты и подвешивались осветительные бомбы. Самолет был вооружен 20-мм пушкой в носовой части, экипаж состоял из пилота, наблюдателя и штурмана. Разведчики F-3A действовали на фронте во Франции и Германии до конца войны. В качестве разведчиков иногда использовались и бомбардировщики. С вооружения ВВС армии США их сняли в конце 1945 года.

В СССР часть бомбардировщиков Boston переделали в разведчики с установкой дополнительных бензобаков и фотоаппаратуры. Экипаж советских разведчиков на базе A-20 состоял из четырех человек. Они использовались как сухопутной, так и морской авиацией на различных фронтах с апреля 1942 года. В отдельных аэрофотосъемочных эскадрильях эти самолеты служили до середины пятидесятых годов.

Первым вариантом бомбардировщика, поступившим в ВВС США, был самолет A-20A с двигателями R-2600-3 без турбонагнетателя. Для его обозначения было заимствовано британское название Havoc. Самолеты A-20A были выпущены весной 1941 года. Вооружение самолета состояло из четырех пулеметов Colt-Browning калибра 7.62мм, установленных попарно в носу самолета, двух пулеметов в кабине стрелка и еще один пулемет был установлен в полу кабины стрелка. Из бомбового вооружения следует отметить возможность применения "парафрагов" - 11-кг парашютных осколочных бомб.

В 1942 году силами полевых мастерских некоторые самолеты были переделаны в вариант Gunship - место бомбардира было заменено батареей из четырех 12,7-мм пулеметов Browning. Позднее аналогично переделывались и самолеты других модификаций.

Действительно большой заказ на тысячу самолетов A-20B поступил от Армии США в 1940 году. Внешне самолет отличался другим остеклением носовой части и нес более мощное стрелковое вооружение: в носу и в кабине стрелка были установлены по два крупнокалибирных пулемета калибра 12.7мм. Свыше 600 этих самолетов были переданы Советскому Союзу, остальные служили в американской армии. Восемь самолетов использовались американским флотом как буксировщики мишеней под обозначением BD-2.

Необходимость увеличения объемов производства в условиях войны потребовала унификации выпускаемых самолетов, и в 1941 году появился американский вариант A-20C, практически полностью аналогичный DB-7B, поставляемого в Англию. Самолет оснащался двигателями Wright R-2600-23 мощностью 1600л.с., имел протектированые топливные баки и усиленную броневую защиту.

Из-за загружености заводов Douglas часть заказа была передана для производства по лицензии фирме Boeing. Лицензионные машины отличались другим электрооборудованием. Всего было выпущено 948 самолетов A-20C, предназначавшихся для поставок по ленд-лизу в Великобританию, Австралию и СССР, но после нападения на Перл Харбор, многие самолеты поступили на вооружение США. В СССР вместо кабины стрелка устанавливались турели советского производства с пулеметами ШКАС калибра 7.62мм или УБК калибра 12.7мм.

Самой массовой модификацией стал A-20G - начиная с февраля 1943 года было выпущено 2850 самолетов, большая часть из которых была поставлена в СССР. Самолет получил мощное пулеметно-пушечное вооружение. На первых самолетах в носовой части устанавливалась батарея из четырех 20-мм пушек и двух 12,7-мм пулеметов Browning, на более поздних устанавливались шесть 12,7-мм пулеметов. Экипаж был сокращен до двух человек. В качестве оборонительного вооружения самолет получил закрытую турель с двумя 12.7-мм пулеметами. Еще один пулемет такого же калибра устанавливался в полу кабины стрелка. Кроме того, было выпущено 412 самолетов А-20Н, которые отличались новыми двигателями R-2600-29 мощностью по 1700л.с.

Модификации А-20J (на базе A-20G) и А-20К (на базе A-20H), бомбардировщики-ведущие, выпускались как для ВВС США, так и для Королевских ВВС Великобритании под названиями Boston Mk.IV и Boston Mk.V. Самолет снова получил полноценное место бомбардира, наводившего на цель группу A-20G. Было построено 860 таких самолетов и на этом в сентябре 1944 года выпуск A-20 был прекращен. После войны многие переоборудованные самолеты использовались для перевозки почты и тушения лесных пожаров.

Американский DB-7 расценивался в Советском Союзе как ближний бомбардировщик, а не как штурмовик. Первые самолеты попали в СССР из Великобритании и за ними закрепилось название "Бостон". Машины заслужили отличную репутацию у наших летчиков. Они отличались хорошей маневренностью и большим практическим потолком. Ему легко давались глубокие виражи, он свободно летал на одном моторе. Самолет был прост и легок в управлении, послушен и устойчив на виражах. Взлет и посадка на нем выполнялись куда проще, чем на отечественном Пе-2. Кабины А-20 были просторны, с хорошим обзором и отоплением.

Однако первый боевой опыт показал слабость оборонительного вооружения, поэтому были приняты меры по его усилению. Переделки выполнялись прямо, на фронте. Верхнюю установку, имевшую недостаточное поле обстрела, меняли на турель с пулеметами ШКАС или УБТ. Параллельно усиливали бронезащиту самолета, проводили доработки для зимней эксплуатации. Полезную нагрузку самолета довели до 2000кг бомб. Самолеты поздних модификаций становились все тяжелее, теряя в летных данных, но все равно оставались грозными фронтовыми бомбардировщиками.

Первые самолеты модификации A-20G появились на советско-германском фронте летом 1943 года и стали в советской авиации поистине многоцелевым самолетом, выполнявшим самые разные функции: дневного и ночного бомбардировщика, разведчика, торпедоносца и минного заградителя, тяжелого истребителя и даже транспортного самолета. Но самолет был уязвим на малых высотах из-за значительных размеров и слабого броневого прикрытия и поэтому он редко использовался в качестве штурмовика. Значительная часть самолетов была передана в морскую авиацию.