В 1944 году компания Fairchild разработала транспортный самолет C-82. Эксплуатация самолета выявила ряд серьезных недостатков самолета, в том числе недостаточную мощность силовой установки. Эти недостатки были устранены на самолете XC-82B, который совершил первый полет в ноябре 1947 года. В серийное производство самолет был запущен под обозначением C-119 Flying Boxcar.

На новом самолете были установлены 28-цилиндровые звездообразные двигатели Pratt Whitney R-4360-4 Wasp Major мощностью 2650л.с. Если на C-82 кабина экипажа находилась над грузовой кабиной, то на C-119 она была передвинута в носовую часть фюзеляжа. Благодаря этому увеличился объем грузовой кабины, а ее форма стала более удобной для размещения груза. Конструкция самолета была усилена.

Всего было выпущено 1183 самолета, из них 71 был построен на заводе компании Kaiser-Frazer. Эти самолеты отличались двигателями Wright R-3350-85 Cyclone.

Самолеты C-119 хорошо зарекомендовали себя во время десантных и транспортных операций в Корее и Вьетнаме. Впервые самолеты появились во Вьетнаме в 1954 году во время секретной операции ЦРУ по обеспечению действий французского десанта. Применялся во Вьетнаме и тяжелый ударный самолет-gunship AC-119, созданный на базе транспортного C-119.

Использовался самолет C-119 и в специальной операции по подбору капсул с информацией от разведывательных спутников серии Corona. Капсулы с отснятой фотопленкой возвращались на Землю и спускались на парашюте. С помощью специальной трапеции самолет подхватывал капсулы в воздухе и принимал на борт.

В 1961 году компания Steward-Davis разработала для самолетов C-119 дополнительную силовую установку Jet-Pak: в обтекателе на верхней поверхности центроплана крыла устанавливался турбореактивный двигатель Westinghouse J34-WE-36 с тягой 1542кгс или более мощный двигатель Orpheus для обеспечения эксплуатации с увеличенной полезной нагрузкой в условиях жары или высокогорья.

После снятия с активной службы, самолеты C-119 эксплуатировались в частях Национальной Гвардии и резерва до 1974 года. Часть самолетов была передана для гражданского использования, некоторые были переобрудованы для тушения лесных пожаров. Окончательно самолеты были сняты с эксплуатации в 1987 году.