Проводя исследования различных схем несущих винтов, Anton Flettner разработал свою собственную схему с двумя перекрещивающимися винтами, которую он впервые опробовал на вертолете Fl.265. Два двухлопастных несущих винта монтировались на наклонных стойках, в результатае плоскости вращения винтов пересекались под небольшим углом. Благодаря противоположному вращению лопастей реактивный момент не создавался, что позволило обойтись без рулевого винта. Эта схема, хотя и считалась в то время экзотической, стала основой для вертолетов Флеттнера в предвоенные и военные годы.

Проект вертолета Fl.265 был разработан в 1937 году, а в 1938 году немецкий флот заказал шесть таких машин. Одноместный вертолет получил такой же фюзеляж, что и Fl.185, с носовой установкой двигателя Bramo Sh.14А мощностью 160л.с. с охлаждающим вентилятором.

Первый опытный образец полетел в мае 1939 года. В августе вертолет впервые совершил посадку в режиме авторотации. Позже он попал в аварию, когда его винты перехлестнулись. Hесмотря на этот инцидент, прототип Fl.265 испытывался флотом на Балтике и Средиземноморье, совершая полеты с кораблей и садясь на палубы подводных лодок. Hесмотря на потерю еще одного вертолета, машину признали пригодной для использования в качестве разведчика и противолодочного.

Хотя вертолет показал себя, в целом, хорошо, без проблем входил в режим авторотации и выходил из него, некоторые сомнения вызывала его уязвимость. Было решено провести учебные бои Fl.265 с истребителем Bf.109E. Результаты двадцатиминутного воздушного боя фиксировались на кинопулемет и не показали ни одного поражения вертолета, который легко уклонялся, используя свою маневренность.

В 1940 году было уже готово решение о серийном производстве Fl.265, но к этому времени появился новый двухместный вариант Fl.282, на который и переключились все работы.