Компанию Grumman основал в декабре 1929 года Leroy Grumman. Несмотря на разгар Великой депрессии, в декабре 1931 года в воздух поднялся первый истребитель фирмы FF-1, построенный для ВМФ США. С этого момента началось долгое и плодотворное сотрудничество компании Grumman с Флотом США. В 1935 году на вооружение флота был принят следующий истребитель компании F2F, но уже в сентябре Бюро Аэронавтики выдало техническое задание на постройку палубного истребителя-перехватчика, основными требованиями к которому были высокая скороподъемность и мощное вооружение.

Из-за отсутствия достаточно мощных моторов реализовать поставленные требования оказалось невозможным и только спустя три года был объявлен конкурс на двухмоторный палубный истребитель, на который компания Grumman представила проект самолета XF5F-1 Skyrocket. Истребитель выглядел достаточно необычно. Чтобы разместить двигатели ближе друг к другу, носовая часть фюзеляжа была сделана очень короткой и не выходила за переднюю кромку крыла. При этом уменьшались габариты самолета со сложенными крыльями и снижался разворачивающий момент при отказе одного мотора. Вертикальные кили двухкилевого оперения находились в воздушном потоке от винтов, что повышало их эффективность. В качестве силовой установки предполагались либо двухрядный радиальный двигатель Pratt Whitney R-1535 Twin Wasp мощностью 825л.с., либо более мощный (1200л.с.) и более простой в обслуживании однорядный Wright R-1820, который имел значительно большую лобовую площадь.

Вооружение истребителя должно было состоять из двух 12,7-мм и двух 7,62-мм пулеметов. В дальнейшем предусматривалась установка двух 23-мм пушек датской компании Madsen. В конце 1938 года флот потребовал оснастить истребитель противосамолетными бомбами. Хотя эффективность этого оружия оказалась невысокой, на самолете XF5F-1 предусмотрели место для двадцати 2,3-кг бомб под крылом.

Макет самолета был представлен офицерам флота в феврале 1939 года. Было отмечено удачное расположение вооружения, продуманая компоновка кабины и удобство управления двигателями. Обзор из кабины оказался недостаточным, поэтому на самолет установили каплеобразный фонарь, полностью убрав гаргрот. Хвостовую часть пришлось усилить и увеличить размах крыла. Впервые Skyrocket поднялся в воздух 1 апреля 1940 года. Двухдвигательная схема с противоположным вращением винтов полностью исключала возможность разворота самолета на взлете, полет на одном двигателе не вызывал трудностей, самолет легко выходил из штопора, все фигуры высшего пилотажа выполнялись легко. В конце февраля самолет передали для дальнейших испытаний на базу ВМФ.

В ходе испытаний в конструкцию самолета вносились изменения. Военные потребовали усилить вооружение, установив четыре 12,7-мм пулемета, для чего пришлось разработать новую удлиненную носовую часть. Мотогондолы удлинили так, что теперь они выступали за заднюю кромку крыла.

К этому времени на вооружение был принят истребитель F4F Wildcat и сборочные линии фирмы Grumman были полностью загружены. В таких условиях тратить время на бесконечную доработку единственного прототипа представлялось нецелесообразным. Тем не менее испытания продолжались, но самолет с завидной регулярностью преследовали различные поломки и аварии. Skyrocket оказался одним из самых долгоживущих прототипов - последний полет он совершил в декабре 1944 года, когда после отказа системы выпуска шасси и аварийной посадки на фюзеляж самолет решили не восстанавливать.