Внутренние распорки фюзеляжа военного бомбардировщика Handley Page O/400 (H.P.12) делали его непригодным для использования в качестве гражданского транспортного самолета. Это привело к перепроектированию этой машины и разработке самолета, обозначенного первоначально как Handley Page W/400 (H.P.16 в системе обозначений 1924 года). Он имел фюзеляж другой конструкции, позволявший устанавливать до восьми пар кресел с центральным проходом, крылья модели V/1500 (H.P.15) уменьшенного размаха и был оснащен двумя двигателями Rolls-Royce Eagle VIII. Первый полет состоялся 22 августа 1919 года. Испытания подтвердили, что силовая конструкция довольно прочна, но было решено провести ряд усовершенствований и установить на серийных самолетах более мощные двигатели.

Это привело к появлению опытного образца W.8 (H.P.18 после 1924 года). Оснащенный двумя двигателями Napier Lion IB, самолет W.8 имел уменьшенный размах крыла и некоторые изменения хвостового оперения. Свой первый полет он совершил 4 декабря 1919 года, а 4 мая 1920 года поднялся на высоту 4276м с полезной нагрузкой в 1674кг, что являлось в то время рекордом Великобритании.

За самолетом W.8 появились четыре серийных W.8b, в которых в полностью застекленной кабине размещались 12 пассажиров, а командир и второй пилот находились в открытой кабине в носовой части. Из-за трудностей с поставкой двигателей Napier Lion на этих самолетах снова были установлены двигатели Rolls-Royce Eagle VIII. Три самолета использовались авиакомпанией Handley Page Transport и один был поставлен бельгийской авиалинии SABENA; впоследствии еще три транспортных W.8b были построены для SABENA компанией SABCA в Бельгии. Самолет W.8c являлся вариантом выпуска 1923 года с двигателями Eagle IX.

Среди первых лайнеров Handley Page W.8 был самым удобным для пассажиров из-за низкого шума в пассажирском салоне и больших отсеков для багажа. На полу салона лежал ковёр, стены были обиты материей. На передней перегородке висели альтиметр и спидометр, так что пассажиры всегда могли узнать на какой высоте и с какой скоростью они летят. Возле каждого кресла было большое окно, которое можно было открыть в жаркую погоду. Расстояние между креслами было так велико, что пассажиры могли вытянуть ноги. На линиях Лондон-Париж впервые появился буфет. У самолёта были хорошие экономические показатели, а конструкция имела хорошие резервы для развития.

Двухмоторный лайнер Handley Page W.8 был хорош всем, но имел один недостаток. Слишком мала была мощность его двигателей. Из-за этого при сильном боковом ветре самолёт, имевший большую площадь поверхности, заметно сносило в сторону от курса. Выйти из положения можно было двумя способами: установить более мощные двигатели или увеличить их количество. Авиакомпании хотели повысить безопасность полётов на сложных линиях с помощью лайнеров, имевших большее число двигателей, поэтому Handley Page выбрала вариант с двумя двигателями Armstrong Siddeley Puma на крыльях и одним Rolls-Royce Eagle IX в носовой части. Эта версия получила название W.8e. Первый полёт новый лайнер, предназначенный для бельгийской компании SABENA, совершил 25 апреля 1924 года. В июле впервые поднялся лайнер, изготовленный для Imperial Airways. У него была несколько иное хвостовое оперение, поэтому он получил другое наименование W.8f. В том же году изменилась система названий для самолётов фирмы Handley Page и авиалайнер получил новое имя H.P.26 Hamilton.

Hamilton авиакомпании Imperial Airways летал из Лондона в Цюрих в первоначальном виде до 1929 года. Затем на нём заменили двигатели: поставили два Rolls-Royce F.XIIA. В данной модификации самолёт известен как W.8g. Если британская авиакомпания обошлась всего одним экземпляром, то SABENA сделала большой заказ бельгийской фирме SABCA, где по лицензии изготовили восемь W.8e, а затем и два W.8f. В 1925 году эти самолеты открыли регулярные рейсы в Конго. С работой в тропическом климате лайнеры вполне справлялись. Там они летали до 1932 года, пока их не сменили более современные самолёты.

Было создано еще несколько модификаций самолета. Четырнадцатиместный самолет Н.Р.27 Hampstead (W.9a) первоначально был оснащен тремя звездообразными двигателями Аrmstrong Siddeley Jaguar мощностью 385л.с., а позднее двигателями Bristol Jupiter VI мощностью 450л.с. Еще одним гражданским вариантом стал самолет H.P.30 (W.10), четыре экземпляра которого были построены в 1926 году для авиакомпании Imperial Airways. На них устанавливались два двигателя Napier Lion IIB мощностью 450л.с.