Рожденный воображением генерал-полковника Эрнста Удета He.111Z Zwilling стал одним из самых необычных самолетов, поступивших на вооружение в течении второй мировой войны. В 1940 году, когда началась разработка огромных грузовых планеров Ju.322 и Me.321, люфтваффе стали искать подходящий для них буксировщик. Связка из трех истребителей Bf.110, так называемая "Тройка-шлепп", оказалась весьма опасным и недостаточно мощным вариантом для буксировки огромного безмоторного самолета. Тогда Удет предложил Хейнкелю создать буксировщик из двух бомбардировщиков He.111.

Два фюзеляжа Hе.111 соединили общей центропланной секцией с пятым двигателем Jumo-211F-2. Две пары стоек шасси были сохранены. Пилот располагался в левом фюзеляже, имея в своем распоряжении управление всеми пятью двигателями, полное приборное оборудование, управление выпуском левой пары стоек шасси и створками радиаторов левой пары двигателей. Второй пилот в правом фюзеляже имел сдвоенное управление, но без секторов газа двигателей. Он также выпускал правую пару стоек шасси и управлял радиаторами правых двигателей. Бортмеханик, радист и стрелок размещались в левом фюзеляже, в правом был еще один механик и стрелок, а второй пилот выполнял обязанности штурмана.

Два прототипа самолета были успешно испытаны осенью 1941 года. Характеристики самолета оказались даже выше, чем было нужно для решения поставленной задачи, и фирма получила заказ на серию из 10 машин. Вооружение серийного Hе.111z-1 обычно состояло из одной пушки МGFF в носу правого фюзеляжа и пулемета МG-15 в носу левого, пулеметов МG-131 наверху каждого фюзеляжа и МG-15 в задней части нижней гондолы, а также MG-15 в боковых люках. За время службы состав вооружения варьировался. В состав экипажа входило от семи до девяти человек.

Для взлета, имея на буксире тяжело груженный планер, Hе.111z-1 мог использовать стартовые ракеты тягой 500кг под каждым фюзеляжем и две ракеты тягой по 1500кг под центральной секцией крыла. Двойной буксирный трос для буксировки Me.321 крепился к межфюзеляжной секции крыла, а планеры поменьше типа Go.242 могли буксироваться попарно отдельными буксирными тросами, крепящимися к фюзеляжам.

Hа службе Hе.111z-1 оказался чрезвычайно надежной машиной. Его карьера началась летом 1942 года с подготовки операции "Геркулес" - высадки на Мальту. Тяжелые планеры, буксируемые He.111Z, должны были доставить тяжелое вооружение для десантников, высаживаемых с малых планеров и с помощью парашютов. Однако эта операция не состоялась, как и другие десантные операции, в которых планировалось участие тяжелых планеров. Из-за плохих погодных условий сорвались и планы по снабжению окруженной в Сталинграде немецкой армии.

Первые боевые вылеты самолета состоялись в начале 1943 года для обеспечения кубанской группировки. Затем самолеты вернулись в Германию и, в основном, выполняли задачи обычных транспортных перевозок. Осенью 1944 года эскадрилья была расформирована. К этому времени из дюжины Hе.111z уцелело только четыре, а остальные либо были сбиты, либо уничтожены на земле.