Проблемы с перегревом и высокой пожароопасностью сдвоенных двигателей самолета He.177 можно было радикально решить установкой четырех отдельных моторов и первое такое предложение последовало еще в 1940 году. К тому времени летал только один He.177, и министерство авиации не предполагало, что проблемы доводки окажутся столь сложными. К тому же использование четырех отдельных мотогондол давало проигрыш в аэродинамике, заметно повышая воздушное сопротивления и снижая маневренность.

К осени 1941 года проблема по прежнему оставалась очень серьезной, но Технический департамент согласился только на установку четырех двигателей на высотный He.274, который все меньше и меньше напоминал He.177, и не соглашался на разработку He.277 с планером He.177 и четыремя двигателями. Heсмотря на официальное противодействие, Хейнкель продолжал разрабатывать He.277, называя его He.177b. Официальное разрешение на разработку самолета было получено в мае 1943 года, когда Гитлер потребовал создания бомбардировщика, способного бомбить Лондон ночью и днем с высоты недоступной истребителям, а также действовать по союзным конвоям в Атлантике.

Стандартный He.177 был переделан под установку четырех 12-цилиндровых двигателей жидкостного охлаждения Daimler-Benz DB-603 с лобовыми радиаторами. Опытный He.277-V1 полетел в конце 1943 года. На втором опытном самолете на стабилизаторе были установлены дополнительные кили, чтобы улучшить устойчивость по курсу. Так как путевая устойчивость была все еще недостаточной, третий прототип получил двухкилевое хвостовое оперение. Самолет был вооружен счетверенными пулеметами MG.81 в передней и кормовой установках, один MG-131 был установлен в носовой шаровой установке, пара MG-131 - в верхней управляемой дистанционно башне. Еще один МG-131 ставился в башне с ручным наведением.

В мае 1944 года Геринг потребовал немедленно запустить He.277 в серийное производство. Первым серийным вариантом должен был стать тяжелый дальний бомбардировщик He.277b-5. Но уже 3 июля 1944 года весь выпуск бомбардировщиков был прекращен, и была принята "срочная истребительная программа". Успели выпустить только восемь серийных He.277, и даже два или три из них летали, но все они вскоре пошли на слом.

До завершения всех работ по бомбардировщику в разработке были еще два варианта. He.277b-6 имел крыло увеличенного до 40м размаха, увеличенные хвостовые шайбы и четыре двигателя Junkers Jumo-213F мощностью 2060л.с. Кроме этого, самолет получил хорошо бронированную хвостовую башню с четырьмя пулеметами MG.131. В носу была установлена дистанционно управляемая башня с парой пушек МG-151/20. По паре таких же пушек было установлено в верхней и нижней башнях.

He.277b-7 был проектом дальнего разведчика с крылом увеличенного размаха. Реально был выпущен только один такой самолет с двигателями DB-603A.