В конце 1938 года устаревшие бомбардировщики Ju.86 начали выводить из частей первой линии. Самолеты с дизельными моторами были сняты с вооружения, а бомбардировщики с двигателями ВМW.132 были направлены в летные школы.

Хотя интерес к дизельным установкам на бомбардировщиках поугас, Junkers выпустил высотную версию двигателя Jumo.207 с двумя центробежными нагнетателями. Одновременно провели исследования по высотным полетам с использованием гермокабин и в сентябре 1939 года министерство авиации получило предложение переделать Ju.86 в высотный разведчик. Была одобрена переделка трех самолетов, получивших обозначение Ju.86p.

С бомбардировщика сняли стрелковые установки, носовую часть переделали под двухместную гермокабину. Первый опытный Ju.86p взлетел в феврале 1940 года. Еще в начале испытаний была достигнута высота 10000м, а с крылом увеличенного размаха самолет достиг высоты 12100м. Hа высоте 11000м полет мог продолжаться два с половиной часа. Эти полеты были настолько успешными, что еще до окончания испытаний был получен заказ на переделку сорока самолетов. Ju.86p выпускался в двух вариантах: высотный бомбардировщик Ju.86p-1 с бомбовой нагрузкой до 1000кг и разведчик Ju.86p-2 с тремя фотокамерами. Оборонительного вооружения не было.

Начиная с лета 1940 года самолеты совершали боевые и разведывательные полеты над Британскими островами, а затем и над территорией СССР. Несколько раз самолеты пролетали и над Москвой. Все попытки перехватить их оканчивались неудачей.

В мае 1942 года несколько Ju.86p были переброшены на Средиземное море, где они беспрепятственно вели разведку над Египтом. Только в августе 1942 года впервые были проведены успешные перехваты Ju.86p высотными истребителями Spitfire с герметизированной кабиной и крылом увеличенной площади. Разведчик Ju.86p срочно был вооружен одним пулеметом МG.17, закрепленным неподвижно назад.

С весны 1942 года выпускался еще один вариант разведчика Ju.86r с двигателями Jumo.207B-3, четырехлопастными винтами и еще более длинными консолями. Самолеты этого типа эксплуатировались до июня 1944 года.

Еще до поступления на вооружение самолета Ju.86r конструкторы приступили к разработке еще более высотного самолета с потолком до 16000м. Проект Ju.86R-3 предусматривал использование новых двигателей Jumo.208 с нагнетателями. Однако прекращение работ по Jumo.208 остановило и работу по Ju.86R-3, вместе с параллельным проектом Ju.186 высотного исследовательского самолета с четырьмя Jumo.208 или двумя Jumo.218 (спарки Jumo-208).