В 1935 году штабом армейской авиации была разработана спецификация на дальний двухмоторный бомбардировщик. Задания на постройку прототипов для конкурсных испытаний получили компании Mitsubishi и Nakajima.

В марте 1937 года два прототипа бомбардировщика Nakajima Ki-19 вышли на сравнительные испытания с самолетами Mitsubishi Ki-21. Внешне самолеты были очень похожи и имели сходные характеристики, но Ki-19 был оснащен двигателями Nakajima Ha-5 мощностью 890л.с. На испытаниях Ki-19 показал лучшую точность бомбометания и хорошую управляемость. Более удобной оказалась и удлиненная кабина штурмана, оснащенная шаровой пулеметной установкой. Зато Ki-21 имел меньшую нагрузку на крыло и лучшие летные характеристики.

Армейские специалисты не смогли определить победителя и предложили доработать самолеты с учетом выявленных замечаний. Но осенью 1937 года бомбардировщик Ki-21 с носовой частью и силовой установкой от Ki-19 показал полное превосходство над своим конкурентом и был запущен в серию. Работы по пректу Ki-19 были остановлены.