Самолет Ki-44 стал представителем нового поколения японских истребителей. Это был типичный перехватчик, для которого высокая скорость была важнее маневренности. Задание на его проектирование компания Nakajima получила в 1939 году.

Для достижения высокой скорости на перехватчик установили громоздкий, но мощный 14-цилиндровый звездообразный мотор Nakajima Ha.41 (1250л.с.). Под этот двигатель спроектировали удивительно компактный цельнометаллический планер, вобравший в себя все новейшие тенденции мирового самолетостроения: работающую обшивку крыла и фюзеляжа, убирающееся шасси, закрытую кабину с фонарем кругового обзора. Самолет имел непривычно маленькое крыло с высокой удельной нагрузкой. Чтобы улучшить несущие свойства такого крыла на малых скоростях, оно было оснащено щитками, которые могли отклоняться не только при взлете и посадке, но и в ходе воздушного боя. Вооружение состояло из двух фюзеляжных 7.7-мм пулеметов и двух крупнокалиьерных пулеметов в крыле.

В августе 1940 года опытный Ki-44 впервые поднялся в воздух. Однако вес самолета значительно превышал расчетный и летные характеристики оказались ниже заданных. Конструкторам пришлось срочно принять ряд мер, направленных на снижение веса и уменьшение аэродинамического сопротивления, благодаря чему скорость прототипа достигла 625км/ч. Это давало надежду, что после установки вооружения скорость будет не хуже 580км/ч, и штаб ВВС заказал семь предсерийных самолетов Ki-44, получивших название Shoki. В начале 1942 года начались войсковые испытания истребителя. После появления самолета на фронтах, союзники присвоили ему кодовое обозначение Tojo.

Переход с легких и маневренных Ki-27 на гораздо более тяжелые и инертные Ki-44 оказался непростым даже для опытных пилотов. Непривычной была большая взлетная и посадочная скорость самолета. Но летчики отмечали отличное поведение Ki-44 на пикировании, устойчивость в полете и особенно при стрельбе.

Выпуск серийных самолетов Ki-44-I начался в январе 1942 года. Они несли усиленное вооружение: фюзеляжные пулеметы были заменены на крупнокалиберные. Официально на вооружение самолет Ki-44 был принят в сентябре 1942 года. Хотя Shoki и так был самым скоростным истребителем японской армии, в августе 1942 года была начата работа над вариантом Ki-44-II с двигателем Ha-109 мощностью 1520л.с. При почти тех же габаритах, новый двигатель был тяжелее, поэтому пришлось усилить конструкцию планера и шасси. На самолет установили бронеспинку и бронезаголовник, баки сделали протектироваными, добавили подвесные баки.

Самолет Ki-44-II выпускался с разными вариантами вооружения. Первые машины выпускались с двумя 7,7-мм и двумя 12,7-мм пулеметами, но большинство истребителей были вооружены четырьмя крупнокалиберными пулеметами. Специально для частей ПВО подготовили перехватчики с двумя фюзеляжными 12,7-мм пулеметами Ho.103 и двумя крыльевыми 37-мм пушками Ho.203. Несмотря на низкую скорострельность и малый боезапас эти пушки оказались довольно эффективным оружием против американских бомбардировщиков. В небольшом количестве выпускались самолеты с 40-мм пушками Ho.301. Эти пушки снаряжались безгильзовыми снарядами (заряд пороха запрессовывался в выемку в донце снаряда), поэтому начальная скорость снаряда была невысокой, а эффективная дальность стрельбы была всего 150м. Как правило, эти самолеты использовались для поражения наземных легкобронированных целей. Попасть из пушки Ho.301 в самолет было довольно трудно, но при удачном выстреле один снаряд мог развалить вражескую машину на куски.

С октября 1942 года перехватчики Ki-44 все шире использовались в частях ПВО и к концу войны уже встречались на всех фронтах. Первоначально летный состав отнесся к новой машине неодобрительно. Особенно сильную критику вызывали высокая посадочная скорость и склонность к срыву в штопор. Однако по мере внедрения самолета отношение к нему постоянно менялось.

В июне 1943 года построили первый опытный экземпляр модификации Ki-44-III. На этом самолете стоял совершенно новый 18-цилиндровый мотор Ha.145 мощностью 2000л.с. Для компенсации возросшего веса машины на четверть увеличили площадь крыла и горизонтального оперения. Самолет вооружался четырьмя 20-мм пушками Ho.5 или двумя 37-мм пушками Ho.203. Однако испытания показали, что вариант Ki-44-III получился неудачным.

В январе 1945 года истребитель Ki-44 сняли с производства в пользу нового Ki-84. Всего же построили 1228 самолетов Shoki всех модификаций.

Перехватчики Ki-44 совместно с другими истребителями отражали налеты американской авиации на Японию. Успешно действовали они и против B-29. В конце войны был сформирован специальный отряд смертников Shinten, пилоты которого должны были таранить американские бомбардировщики. Хотя Ki-44 обладал целым рядом недостатков, он оставался в строю до самого конца войны на Тихом океане.