Бомбардировщик Nakajima Ki-49 Donryu (Type 100) разрабатывался для замены дальнего бомбардировщика Mitsubishi Ki-21. Новый самолет, обладая высокой скоростью и мощным оборонительным вооружением, должен был действовать без истребительного прикрытия. Оборонительное вооружение должно было состоять из 20-мм пушки и нескольких 7,7-мм пулеметов. Экипаж должен получить бронезащиту, а топливные баки - протекторы. Дальность полета должна была составить 3000км, максимальная бомбовая нагрузка - 1000кг.

Для самолета была выбрана схема среднеплана с крылом необычно малого удлинения. Для улучшения взлетно-посадочных характеристик по всей задней кромке крыла от фюзеляжа до элеронов шли закрылки Фаулера. Шесть протектированных топливных бака размещалось в центроплане, еще два бака было в консолях. Бомбоотсек шел практически по всей длине центроплана. Пять 7,7-мм пулеметов устанавливались в носовой, нижней, хвостовой и двух бортовых установках. В верхней стрелковой установке устанавливалась 20-мм пушка.

Первый опытный самолет с двигателями Nakajima Ha-5 мощностью 950л.с. взлетел в августе 1939 года. Но уже второй прототип получил более мощные моторы Nakajima Ha-41 (1250л.с.). Десять машин прошли довольно продолжительные испытания, потребовавшие доработок бронезащиты и изменения размещения экипажа. И в марте 1941 года самолет был принят на вооружение.

Тяжелые потери дальних бомбардировщиков Ki-21, вынужденных действовать без истребительного прикрытия в небе Китая, привели к разработке на базе Ki-49 эскортного истребителя Ki-58. В начале 1941 года компания построила три прототипа Ki-58 под двигатели Nakajima Ha-109 мощностью 1500л.с. Hа них вместо бомбоотсека ставилась гондола стрелка, усиливалась защита экипажа, а вооружение состояло из пяти подвижных 20-мм пушек и двух 12,7-мм пулеметов.

Предполагалось, что такие машины должны были прикрывать с флангов соединения бомбардировщиков Ki-49, но с появлением истребителей Ki-43, обладавших большим радиусом действия, необходимость в самолетах класса Ki-58 отпала.

Поставки бомбардировщиков Ki-49 начались в августе 1941 года. Опыт их боевого применения показал, что мощности моторов явно недостаточно, что негативно повлияло на управляемость самолета. Скорость бомбардировщика оказалось недостаточной для ухода от атак истребителей противника, а бомбовая нагрузка была даже ниже, чем у Ki-21. Пилоты положительно отзывались только о хорошей бронезащите и мощном оборонительном вооружении самолета.

Весной было принято решение установить на самолет двигатели Nakajima Ha-109 и провести ряд других доработок. Поставки новой модификация Ki-49-II начались в августе 1942 года. Однако опыт боев показал, что против истребителей союзников пулеметы винтовочного калибра неэффективны и на самолет установили пулеметы калибра 12,7мм. Однако скорость бомбардировщика на малых и средних высотах была все еще недостаточна, а управляемость хуже, чем у Ki-21-II, поэтому Ki-49 так и не стал полноценной заменой этих бомбардировщиков.

Чтобы улучшить характеристики Ki-49 на него попробовали установить самый мощный из имеющихся двигателей Nakajima Ha-117 в 2420л.с. Hо доводка двигателя шла тяжело и всего с ними было построено шесть самолетов Ki-49-III.

Всего до декабря 1944 года было построено 819 самолетов Ki-49 всех модификаций. Hесмотря на недостатки самолета, он использовался для различных специальных заданий. Несколько машин были оснащены магнитомерами для поиска подводных лодок, некоторые машины использовались в качестве десантных. Были попытки использования самолетов Ki-49 в качестве ночных истребителей вооруженных 75-мм пушкой, но в этой роли они не имели особого успеха из-за недостаточных летных характеристик.