Самолет Piaggio P.108 Bombardiere стал единственным четырехмоторным бомбардировщиком, стоявшем на вооружении ВВС Италии. Строительство тяжелых бомбардировщиков обходилось стране слишком дорого, тем не менее руководство итальянских ВВС предполагало сформировать авиационную группу для бомбардировок военно-морских баз противника в Средиземном море. В 1937 году компания Piaggio построила бомбардировщик P.50 с четырьмя двигателями, установленными на крыле попарно в тандем. Не совсем удачная схема не позволила показать самолету высокие данные и на следующем варианте P.50-II двигатели были расположены на крыле в ряд.

Однако и этот вариант не удовлетворял требованиям военным, которые хотели получить самолет с максимальной скоростью 500км/ч, дальностью полета 4000км и бомбовой нагрузкой не менее 2000кг. Экипаж предполагался из восьми человек, а защитное вооружение должно было состоять из шести крупнокалиберных пулеметов. Победителем конкурса был назван проект CANT Z.1014 с четырьмя 18-цилиндровыми двигателями Alfa Romeo 135RC мощностью 2000л.с. Но хотя характеристики самолета Piaggio были несколько хуже, он оказался в два раза дешевле и окончательное решение было принято в пользу P.108.

Компания Piaggio разрабатывало самолет сразу в вариантах дальнего бомбардировщика P.108B и пассажирского лайнера P.108C с герметизированной кабиной на 37 пассажиров. Первый экземпляр бомбардировщика был построен в ноябре 1939 года. Это был достаточно современный самолет, выполненный по передовой технологии. Конструкция бомбардировщика была цельнометаллической с дюралевой обшивкой. Четыре двигателя Piaggio P.XI вращали трехлопастные винты изменяемого шага. Основные стойки шасси убирались вперед по полету во внутренние мотогондолы.

Защитное вооружение состояло из восьми 12,7-мм пулеметов SAFAT. Один находился в носу в специальном застекленном выступе у бомбардира, из другого можно было вести огонь под фюзеляж из выдвигаемой стрелковой башни. По бортам фюзеляжа стояли еще два пулемета, а на гондолах крайних двигателей установили дистанционно управляемые турели со спаренными пулеметами. Бомбоотсек вмещал до 3500кг бомб. Экипаж состоял из восьми человек: два летчика, штурман, бомбардир, радист и три стрелка.

В феврале 1940 года прототип попал в сильное обледенение и совершил вынужденную посадку. Ремонт продолжался до октября. К этому времени был готов второй прототип, а к лету 1941 года испытания проходили уже четыре машины.

В июле 1941 года первые самолеты P.108B с новыми двигателями P.XXII мощностью 1480л.с. поступили на вооружение авиагруппы дальних бомбардировщиков, которой командовал Бруно Муссолини, сын диктатора. В очередном полете 7 августа 1941 года самолет потерпел катастрофу, в которой Бруно погиб.

Эта катастрофа сильно подорвали доверие к новому бомбардировщику. Строительство самолетов еще более замедлилось. Пришлось доработать систему управления двигателями, ненадежное итальянское навигационное и радиооборудование постепенно заменили немецким. К июню 1942 года, когда эскадрилья приступила к боевым вылетам, в ее составе было только пять бомбардировщиков P.108B. Экипажи не имели опыта дальних полетов и не выдерживали оптимальной скорости и высоты. В результате из четырех самолетов, наносивших бомбовый удар по Гибралтару, три совершили вынужденные посадки в Испании и два при этом были разбиты.

После этого двигатели были доработаны уменьшения расхода топлива, самолет максимально облегчали, в частности, сняли передний пулемет, практически бесполезный ночью. В ночные рейды отправлялись с неполным экипажем. Происходили аварии и из-за отказов двигателей, несколько машин было сбито истребителями. Потерянные бомбардировщики заменялись новыми, и боевые вылеты продолжались.

Для борьбы с кораблями противника возникла идея использовать тяжелое орудие калибра 102мм. Утановка с тяжелой пушкой и боекоплектом из 50 снарядов весила почти две тонны. Самолет получил обозначение P.108A и впервые поднялся в воздух в марте 1943 года. После испытаний было решено построить пять таких самолетов, но выход Италии из войны сорвал эти планы.

На базе бомбардировщика был спроектирован гражданский вариант с герметичным салоном на 32 места. Опытный образец пассажирского варианта состоялся в июле 1942 года. Но заложенные пять самолетов были завершены в десантном варианте P.108C с негерметичным салоном. Вооружение не устанавливалось, но позже самолеты были доработаны под установку четырех 13-мм пулеметов. Кроме того, несколько машин было построено в транспортном варианте P.108T с усиленным для перевозки тяжелого оборудования полом, с грузовой дверью на борту и штатным вооружением из четырех 12,7-мм пулеметов.

Всего было построено около 35 самолетов P.108 во всех вариантах. После выхода Италии из войны Германии досталось восемь бомбардировщиков P.108B, шесть транспортных P.108T и единственный пушечный P.108A. Бомбардировщики к боевым действиям в составе Luftwaffe уже не привлекались, а транспортные использовались до конца войны.