Хотя руководство ВВС Италии главную роль отводило средним бомбардировщикам, истребителям и штурмовикам, но в планы строительства новых самолётов были включены и тяжелые дальние бомбардировщики. После Первой мировой войны в Италии самолёты этого типа практически не строились. Наибольший опыт в постройке многомоторных бомбардировщиков был только у фирмы Piaggio.Ориентируясь на технические требования, инженер Джованни Пенья сконструировал довольно любопытный самолёт, получивший обозначение Piaggio P.50.

По схеме это был обычный высокоплан с закрытыми кабинами пилотов, убираемым шасси и довольно чистыми аэродинамическими формами. Для уменьшения лобового сопротивления, четыре двигателя Isotta-Fraschini XI RC мощностью 730л.с. были установлены на крыле попарно в тандем, и вращали два толкающих и два тянущих винта. Три огневые позиции включали в себя носовую турель, а максимальная бомбовая нагрузка равнялась 2500кг. Первый полет прототипа P.50-I состоялся в ноябре 1937 года. Уже в феврале следующего года самолет потерпел аварию во время испытательного полета.

Было решено не восстанавливать самолет, а переделать его в вариант P.50-II с традиционной четырехмоторной компоновкой. Новый самолет получил четыре звездообразных двигателя Piaggio P.XI RC.40 мощностью 1000л.с. Самолет показал хорошие результаты на испытаниях, но к этому времени требования военных изменились и конструкторы переключились на новый самолет P.108, которому предстояло стать единственным четырехмоторным итальянским бомбардировщиком времен Второй мировой войны.