В середине тридцатых годов бомбардировщики британских ВВС имели не больше двух двигателей. Но стремление военных иметь возможность доставить большую бомбовую нагрузку на дальнее расстояние потребовало создания качественно нового четырехмоторного самолета. Спецификация B.12/36 на такой самолет была опубликована летом 1936 года. Требовалось, чтобы бомбардировщик мог доставить груз весом 6350кг на расстояние 3200км или 3630кг на растояние 4800км. Крейсерская скорость определялась в 370км/ч при том, что не все истребители того времени могли летать с такой скоростью. Самолет должен был нести бомбы калибром до 500 фунтов, а фюзеляж надо было разделить на секции для удобства транспортировки.

В транспортном варианте самолет должен был перевозить до 24 десантников. Чтобы использовать стандартные аэродромные ангары, размах крыла ограничили до 30,5м, но малое удлинение крыла привело к снижению высотности и дальности самолета. Один из пунктов спецификации предусматривал возможность взлета бомбардировщика в перегрузочном варианте с помощью паровой катапульты.

Заказ на постройку прототипов получили компании Short и Supermarine. За основу нового бомбардировщика компания Short взяла летающую лодку Sunderland. Конструкция крыла с гладкой дюралевой обшивкой и хвостового оперения осталась прежней, включая и крыльевые бомболюки. Передняя кромка была усилена, чтобы выдерживать столкновения с тросами аэростатов заграждения. Механизация крыла состояла из больших посадочных щитков, разработанных для тяжелых летающих лодок. Учитывая, что компания Short уже имела опыт постройки тяжелых многомоторных гидропланов, штаб ВВС еще до начала летных испытаний принял решение о запуске в серию самолета, получившего обозначение S.29 Stirling.

Параллельно со сборкой прототипа для отработки аэродинамики самолета была построена уменьшенная летающая модель S.31 с двигателями Pobjoy Niagara. Двигатели закрыли цилиндрическими капотами, по форме повторяющими контуры двигателей воздушного охлаждения. Шасси оставили неубирающимися. Первый полет этого самолета состоялся в сентябре 1938 года. Главным недостатком схемы оказался слишком большой разбег при взлете. Для его уменьшения можно было увеличить установочный угол крыла, но тогда в крейсерском полете самолет летел бы с опущенным носом. Поэтому на самолет решили поставить удлиненные стойки шасси, увеличив тем самым стояночный угол. Впоследствии слабые длинные стойки шасси привели к ряду аварий.

Первый полет прототипа S.29 с двигателями Bristol Hercules II мощностью 1375л.с. состоялся в мае 1939 года. Но при посадке заблокировалось одно из колес шасси и самолет подломил обе стойки, получив серьезные повреждения. Восстанавливать его не стали. Второй прототип вышел на испытания через несколько месяцев. Самолет был устойчив в полете и отличался отличной маневренностью. Но его потолок составил всего 4500м при недостаточной скороподъемности. Взлетная дистанция до высоты 15м составила 1280м, что превышало требование задания более, чем вдвое. Чтобы улучшить ситуацию на самолеты установили двигатели Hercules III мощностью 1425л.с., но это помогло мало и самолеты первой серии использовали как учебные.

В сентябре 1940 года завод компании Short сильно пострадал от налетов немецких бомбардировщиков, а на земле было уничтожено несколько уже готовых самолетов Stirling. Необходимость переноса завода в более безопасное место привела к задержке в производстве бомбардировщиков. Но в ходе этих налетов был уничтожен и недостроенный прототип бомбардировщика Type 316 компании Supermarine и самолет Stirling остался вне конкуренции.

Экипаж бомбардировщика S.29 состоял из семи человек: пилотов, штурмана-бомбардира, радиста, бортинженера и двух стрелков. Оборонительное вооружение состояло их восьми пулеметов Browning: спаренные пулеметы стояли в носовой и нижней выдвижной турели, и четыре пулемета стояли в кормовой установке. Но позже от выдвижной турели отказались, заменив ее на шкворневые бортовые установки. Для защиты верхней полусферы установили дополнительную турель с двумя пулеметами. Самолеты оснастили более мощными двигателями Hercules XI (1500л.с.). В Канаде было построено около 150 самолетов в модификации Mk.II с двигателями Wright Cyclone мощностью 1600л.с.

Самолеты Stirling применялись как днем, так и ночью, нанося бомбовые удары по портам и другим объектам. В начале 1942 года появилась модификация Mk.III с двигателями Hercules VI мощностью 1635л.с. и новой верхней стрелковой башней. Хотя скороподъемность самолета с этими двигателями выросла почти вдвое, она все-таки оставалась невысокой.

Ночью 23 июля 1943 года началась операция по бомбардировке Гамбурга, в которой участвовало более 800 самолетов, в том числе 125 бомбардировщиков Stirling. ПВО города была исключительно мощной и состояла из современных комплексов с широким использованием РЛС, но все радары были ослеплены массой засветок на экранах. В ту ночь Королевские ВВС впервые применили в качестве средства подавления РЛС дипольные отражатели из алюминиевой фольги. Потери нападающих за три налета составили всего 12 самолетов, а Гамбург был превращен в груды развалин. Погибло более 50000 жителей города.

В начале 1944 года немцы приняли на вооружение усовершенствованные РЛС, позволявшие проводить селекцию целей на фоне помех, ночные истребительные эскадры получили перехватчики Ju.88C и He.219 с новыми радарами. Потери английских бомбардировщиков вновь возросли, что заставило Британию временно прекратить ночные воздушные рейды на Германию. А к осени 1944 года самолеты Stirling были выведены из состава строевых частей. Позже они применялись для имитации налетов на Германию и постановки помех.

В 1943 году было решено переоборудовать бомбардировщик Stirling в буксировщик планеров Mk.IV. Для улучшения летных характеристик сняли носовую и верхнюю турели. Для снижения веса был уменьшен вдвое запас топлива, но и после этого радиус действия самолета охватывал всю Европу. Для дополнительного охлаждения двигателей во время длительных полетов на осях винтов установили крыльчатки. Новая модификация могла применяться и в десантном варианте. За бомбовым отсеком в днище был прорезан люк для выброски парашютистов. Первый такой самолет был собран в декабре 1943 года.

Транспортные самолеты Stirling принимали участие в ряде десантных операций. В сентябре 1944 года на территорию Германии был заброшен десант для захвата мостов через Рейн и обеспечения вторжения британских войск. Но разведка прозевала появление танковой дивизии и, несмотря на отчаянные попытки поддержать десант с воздуха, за неделю десант был уничтожен. Вторая, более удачная, попытка захвата мостов через Рейн была предпринята в марте 1945 года. Десант успешно справился с поставленной задачей. Последние транспортные S.29 были сняты с вооружения весной 1946 года.

Несмотря на невысокие характеристики, самолеты Stirling прошли всю войну. Всего было построено около 2380 машин этого типа.