Создание бомбардировщика, предназначенного для замены устаревших дневных бомбардировщиков Boulton Paul Overstrand, было поручено ряду британских авиастроительных фирм в октябре 1932 года. Предусматривалось, что новый самолет должен был иметь достаточно высокие по тем временам летные данные: быть способным доставить 680кг бомб на расстояние 970км с крейсерской скоростью 200км/ч. Победителями конкурса стали компании Vickers и Handley Page.

Конструкторы Vickers предложили двухмоторный среднеплан Type 271 Grecy с убирающимся шасси, имеющий так называемую "геодезическую" конструкцию из металлических труб, соединенных уголками в сложный набор, напоминающий сетку земных координат. Каркас обтягивался полотном. Самолет оснастили 915-сильными девятицилиндровый двигателями воздушного охлаждения Bristol Pegasus. Экипаж состоял из четырех человек: пилота, штурмана, стрелка-радиста и хвостового стрелка. Первый полет нового самолета состоялся 15 июня 1936 года. Самолет развил максимальную скорость 402км/ч на высоте 2400м и был способен поднимать 2040кг бомб, значительно перекрыв требования военных. Боевой радиус с полной бомбовой нагрузкой составил 1200км и 2400км в варианте разведчика.

Серийные самолеты, получившие новое название Wellington Mk.I, значительно отличались от прототипа. Было радикально переделано оперение, линии фюзеляжа спрямлены, новые турели с 7.67мм пулеметами установлены в носу и в корме. Для защиты верхней полусферы использовали стрелявший через сдвижной люк пулемет Vickers K с плечевым упором, а для защиты нижней полусферы применили выдвижную установку. Кабину оборудовали обогревом и противообледенительной системой, что в полтора раза повысило практический потолок бомбардировщика. На модификацию Mk.IA установили двигатели Pegasus XVIII (1050л.с.), новые пулеметные турели и шасси.

Накануне войны считалось, что благодаря мощному оборонительному вооружению бомбардировщики Wellington будут способны действовать днем без истребительного прикрытия, а сосредоточенный пулеметный огонь летящих в сомкнутом строю самолетов не позволит вражеским перехватчикам прицельно атаковать. Но немецкие истребители быстро обнаружили боковые "мертвые" зоны и успешно атаковали, что привело к отказу от дневных бомбардировок.

На модификации Wellington Mk.IC, выпущеной в апреле 1940 года, появился астролюк, антенну радиополукомпаса упрятали в обтекатель. От выдвижной нижней турели отказались в пользу двух бортовых установок, угол поворота турелей увеличили до исчезновения "мертвой" зоны по бокам самолета. Эта модификация выпускалась в значительных количествах, всего было построено около 2700 экземпляров. В начале войны экипаж состоял из шести человек: двух пилотов, штурмана-бомбардира, радиста и двух стрелков. К середине войны из-за значительных потерь в личном составе, англичане отказались от второго пилота на больших самолетах.

Самолеты Wellington были лучшими среди британских бомбардировщиков на начальном этапе войны, но точность ночных бомбардировок была крайне низкой. Это обстоятельство заставило искать инструментальные методы наведения самолетов на цель. С августа 1941 года на Mk.IC стали применять аппарат GEF слепого наведения на цель по радиолучу.

Весной 1939 года начались испытания прототипов Mk.II и Mk.III. Wellington Mk.II был оснащен 1145-сильными двигателями Мерлин X, однако нехватка этих моторов, широко использовавшихся на истребителях, задержала начало серийного выпуска этой модификации до октября 1940 года. Модифицированный бомбардировщик поднимал 4000 фунтовую (1814кг) бомбу и развивал максимальную скорость 407км/ч.

К началу 1941 года в серию пошел Mk.III с двигателями воздушного охлаждения Hercules III (1535л.с.), протектированными топливными баками и бронезащитой экипажа. Под килем установили четырехствольную турель FN.20A, прекрасно показавшую себя на бомбардировщиках Whitley. Всего к концу 1943 года было собрано полторы тысячи бомбардировщиков Mk.III.

Из-за дефицита двигателей была создана модификация Mk.IV с американскими двигателями Pratt-Whitney Twin Wasp (1050л.с.). С начала 1942 года началось серийное производство последней бомбардировочной версии Mk.X с 1675-сильными двигателями Hercules VI. Применение нового сплава на основе алюминия уменьшило вес фюзеляжа, сохранив летные данные. Было построено свыше 3800 самолетов этой модификации.

Рабочий потолок бомбардировщика составлял 4500м, что делало его уязвимым для всех компонентов ПВО Германии. Поэтому компании Vickers еще в 1939 году была заказана высотная модификация бомбардировщика, способная наносить точные бомбовые удары с высоты не менее 11000м. Оснащенные высотными двигателями, с экипажем из трех человек, самолеты основную часть полета к цели выполняли бы на высоте, позволявшей хвостовому стрелку, находящемуся в негерметичной огневой установке, успешно отражать атаки перехватчика. При подлете к цели стрелок перебирался в герметичную кабину к пилоту и штурману, после чего бомбардировщик забирался на недосягаемую для зениток высоту и наносил удар.

Для реализации этой программы была создана цилиндрическая герметичная камера с небольшими иллюминаторами для экипажа. Наддув осуществлялся от компрессора, вращаемого одним из двигателей. Было разработано две модификации: Mk.V с 1425-сильными двигателями воздушного охлаждения Bristol Hercules III Mk.VI с 1600-сильными двигателями жидкостного охлаждения Rolls-Royce Merlin 60. Обе модификации отличались увеличенным размахом крыла, ненадежностью силовых установок и отсутствием обзора для пилота.

В серию пошла модификация с двигателями Merlin. Попытки создать дистанционно управляемые огневые точки, которые должны были устанавливаться в оконечностях мотогондол, потерпели провал. Поэтому на серийных машинах устанавливали стандартные турели FN.20А, что увеличило экипаж еще на одного человека.

Вариантом, предназначенным для действий над морем, стал противолодочный Wellington Mk.VIII. Используя планер и двигатели от версии Мк.1С, конструкторы установили на нем РЛС обзора ASU Мк.II, работающую в дециметровом диапазоне и позволяющую обнаружить подводную лодку в позиционном положении при отсутствии видимости, а также мощный прожектор, который предполагалось использовать для сопровождения обнаруженных немецких субмарин, прорывающихся в надводном положении в ночное время через контролируемую британской авиацией акваторию. Экипаж увеличился на оператора РЛС и составил 6 человек. Вооружение состояло из двух глубинных бомб. Этот самолет имел значительный успех и как торпедоносец, особенно над Средиземноморьем.

В 1943 году на вооружение Берегового командования начали поступать модификации на основе Мк.Х с двигателями Hercules и четырехточечной кормовой турелью FN.20A. Это были дневные морские бомбардировщики: Mk.XI с РЛС ASU Мк.II для поиска целей и вооруженный преимущественно торпедой; Мк.XII с более совершенным сантиметровым радаром ASU Мк.III в обтекателе под носовой частью фюзеляжа. Учебный самолет Mk.XVII с истребительным радаром американского производства SCR.720 был предназначен для тренировок операторов РЛС ночных истребителей DH.98NF Mosquito. С низковысотным двигателем Hercules XVII выпускались патрульные самолеты Mk.XIII и Mk.XIV.

Начиная с 1941 года Wellington Mk.DW.I стал использоваться в качестве самолета дистанционного разминирования. Установленное оборудование генерировало магнитное поле, эквивалентное магнитному полю корабля. Это вызывало подрыв немецких донных магнитных мин, в большом количестве сброшенных германской авиацией в прибрежных водах, акваториях портов и на речных фарватерах. Оборонительное вооружение состояло из единственного пулемета Vickers K для защиты верхней полусферы. Тральщики магнитных мин работали у побережья Великобритании, на подходах к портам в Средиземном море и на Суэцком канале.

Последний Wellington Mk.XIX был создан уже после окончания войны. Он предназначался для тренировки экипажей и представлял собой бомбардировщик Мк.Х с единственным крупнокалиберным пулеметом в корме. Выпуск самолетов завершился в октябре 1945 года. Общее количество построенных самолетов Wellington всех модификаций достигло почти 11,5 тысяч машин.

В 1943 году около сотни устаревших бомбардировщиков переделали в тарнспортные самолеты Wellington Mk.C.III. С самолетов сняли вооружение, носовую и хвостовую турели заменили обтекателями, врезали дверь на правом борту. Транспортные модификации состояли на вооружении только в Великобритании и эксплуатировались в основном на Ближнем Востоке. Самолет мог перевозить до 18 пассажиров или 2040кг груза.